Le monastère a été fondé en 1371 par Dimitri, higoumène du monastère de Nicolas à Pereslavl-Zalesski, qui était un proche disciple et ami spirituel de Serge de Radonège. Dimitri a pris le monachisme au monastère de l'Assomption de Goritsy et, devenant bientôt prêtre, a fondé le monastère de Nicolas « dans le marais », où il est devenu higoumène.

Selon la vie de Dimitri, il a quitté Pereslavl, évitant la gloire, et s'est dirigé vers le Nord avec son élève Pakhomiy. Ils se sont arrêtés près de Vologda, au bord de la rivière Lezhi, où ils ont construit une église de la Résurrection. Cependant, les habitants n'ont pas approuvé leur présence, et Dimitri et Pakhomiy ont poursuivi leur chemin. Arrivant à Vologda, Dimitri a remarqué qu'il n'y avait pas d'église du Sauveur Tout-Miséricordieux ni de monastère communautaire dans la ville.

La construction du monastère a été soutenue par Dmitri Donskoy, qui a fait des dons pour sa construction. Le premier temple en bois a été consacré en l'honneur de la fête du Sauveur Tout-Miséricordieux et de la Sainte Vierge. À proximité, des cellules pour les moines ont été construites.

Sous l'higouménat de Dimitri, le monastère était appelé lavra. De nombreux élèves l'ont suivi de Pereslavl à Priluki, et ici, pour la première fois dans le Nord de la Russie, une règle communautaire a été introduite. Dimitri est décédé le 11 février vers 1406 et a été enterré dans la cathédrale de Spassky. Avant sa mort, il a béni Pakhomiy pour devenir higoumène.

Après sa mort, de nombreux miracles lui sont attribués, y compris l'exorcisme de démons et l'aide au monastère et à Vologda.

En 1918, une perquisition a eu lieu au monastère, et une partie des bâtiments a été occupée par des soldats rouges. Pendant la guerre civile, des explosifs étaient stockés dans les tours, et un incendie a failli détruire le monument. Une communauté de résidents locaux a été créée au monastère. De 1919 à 1923, des valeurs ecclésiastiques ont été saisies. L'archimandrite Niphont Koursin et les moines ont été expulsés, les paroissiens protestataires réprimés. En 1922, les habitants ont demandé de démolir les murs pour récupérer les briques, mais la demande a été rejetée.

En 1924, le monastère a été fermé, et les œuvres d'art ont été transférées au musée de Vologda. Dans les années 1930, il y avait une prison de transit ici, et dans les années 1950 et 1970, des dépôts militaires. Le monastère abritait également un cinéma et une maison pour les invalides. À partir des années 1950, une restauration a commencé, redonnant aux bâtiments l'apparence des XVIe-XVIIe siècles. En 1979, le monastère est devenu une filiale du musée-réserve d'État de Vologda.

Le 16 juin 1990, une procession a eu lieu, et en août, l'église de l'Ascension a été transférée à l'Église. En 1991, le monastère est redevenu masculin et éparchial. Le 24 février 1992, le monastère a été entièrement restitué à l'Église orthodoxe russe. Le patriarche Alexis II a visité le monastère en 1992 et 2007.

Au cours des années suivantes, la vie monastique a été restaurée, les bâtiments ont été rénovés, les iconostases et les cloches ont été restaurées. Des services religieux quotidiens sont célébrés, une maison de paroisse et une école du dimanche fonctionnent. Il y a un département de l'école spirituelle orthodoxe de Vologda. Chaque année, des lectures éducatives Dimitrievski sont organisées.

La maison de paroisse du monastère est l'église de Dimitri de Priluki à Vologda, et de 1994 à 2003, le monastère masculin de la Sainte-Trinité de Pavlo-Obnorski dans le district de Gryazovets.