El monasterio fue fundado en 1371 por Dimitri, el igumen del monasterio de Nicolás en Pereslavl-Zalessky, quien era un cercano seguidor y amigo espiritual de Sergio de Radonezh. Dimitri tomó los votos monásticos en el monasterio de Uspensky Goritsky y pronto, al convertirse en sacerdote, fundó el monasterio de Nicolás "en el Pantano", donde se convirtió en igumen.

Según la vida de Dimitri, él dejó Pereslavl, evitando la fama, y se dirigió al Norte con su discípulo Pahomio. Se detuvieron cerca de Vologda, junto al río Lezhi, donde construyeron una iglesia de la Resurrección. Sin embargo, los lugareños no aprobaron su presencia, y Dimitri y Pahomio continuaron su camino. Al llegar a Vologda, Dimitri notó que en la ciudad no había iglesia del Salvador Misericordioso ni monasterio cenobítico.

La construcción del monasterio fue apoyada por Dmitri Donskoy, quien donó fondos para su edificación. El primer templo de madera fue consagrado en honor a la festividad del Salvador Misericordioso y de la Santísima Virgen María. Junto a él se construyeron celdas para los monjes.

Durante el igumenato de Dimitri, el monasterio fue llamado laura. Muchos discípulos lo siguieron de Pereslavl a Priluki, y aquí se introdujo por primera vez en el Norte de Rusia el estatuto cenobítico. Dimitri falleció el 11 de febrero alrededor de 1406 y fue enterrado en la catedral de Spassky. Antes de su muerte, bendijo a Pahomio para que se convirtiera en igumen.

Después de su muerte, se le atribuyen numerosos milagros, incluyendo la expulsión de demonios y la ayuda al monasterio y a Vologda.

En 1918, se realizó un registro en el monasterio, y parte de los edificios fueron ocupados por soldados rojos. Durante la Guerra Civil, se almacenaron explosivos en las torres, y un incendio estuvo a punto de destruir el monumento. Se formó una comunidad de lugareños en el monasterio. Desde 1919 hasta 1923, se confiscaron valores eclesiásticos. El archimandrita Nifont Kursin y los monjes fueron desalojados, y los feligreses que protestaron fueron reprimidos. En 1922, los lugareños pidieron desmantelar las paredes para obtener ladrillos, pero la solicitud fue rechazada.

En 1924, el monasterio fue cerrado y las obras de arte fueron transferidas al museo de Vologda. En la década de 1930, se convirtió en una prisión de tránsito, y en las décadas de 1950 y 1970, en depósitos militares. También hubo un cine y un hogar para discapacitados en el monasterio. Desde la década de 1950, comenzó la restauración, devolviendo a los edificios su apariencia de los siglos XVI-XVII. En 1979, el monasterio se convirtió en una filial del museo-reserva estatal de Vologda.

El 16 de junio de 1990, se llevó a cabo una procesión, y en agosto, la iglesia de la Asunción fue entregada a la iglesia. En 1991, el monasterio volvió a ser masculino y eparquial. El 24 de febrero de 1992, el monasterio fue completamente devuelto a la Iglesia Ortodoxa Rusa. El Patriarca Alexio II visitó el monasterio en 1992 y 2007.

En los años siguientes, la vida monástica resurgió, se restauraron los edificios, se restauraron los iconostasios y las campanas. Se llevan a cabo servicios diarios, hay un podvorie y una escuela dominical. Aquí se encuentra una sucursal del seminario espiritual ortodoxo de Vologda. Anualmente se celebran las lecturas educativas de Dimitri.

El podvorie del monasterio es la iglesia de Dimitri de Priluki en Vologda, y de 1994 a 2003, el monasterio masculino de la Santa Trinidad de Pavel-Obnorsk en el distrito de Gryazovets.