Le monastère de Pokrovsky, fondé en 1410 par le prince Semyon Vladimirovich, qui est mort de la peste entre 1426 et 1428, se tenait à l'emplacement de l'église. En 1414, le vénérable Pafnoutiy y a reçu l'habit monastique. Il a passé vingt ans dans le monastère et en 1434, il en est devenu l'abbé. Cependant, le 23 avril 1444, Pafnoutiy a quitté soudainement le monastère et a fondé un nouveau monastère sur la rivière Isterma en l'honneur de la Nativité de la Sainte Vierge. Selon la tradition, ses parents, Ivan et Fotiniya, y ont été enterrés.

Au début du XVIIe siècle, le monastère abritait deux églises : une en pierre en l'honneur de la Protection de la Sainte Vierge et une en bois en l'honneur de l'Entrée du Seigneur à Jérusalem, ainsi que des cellules en bois. En 1610, les Lituaniens et les Polonais les ont saccagées et brûlées. En 1615 et 1618, le tsar Mikhaïl Fiodorovitch a émis des lettres de rétablissement pour le monastère de Vysokoye. Une nouvelle église en bois de la Protection de la Sainte Vierge et des cellules, ornées d'objets liturgiques du monastère de Pafnoutiev, ont alors été construites.

En 1764, à la suite de la sécularisation des terres ecclésiastiques, le monastère de Vysoko-Pokrovsky est devenu une église paroissiale et a été rattaché à l'église de la Croix de la ville jusqu'en 1917. Le territoire autour de lui s'est transformé en cimetière urbain.

À la fin du XIXe et au début du XXe siècle, près de l'autel, où, selon la tradition locale, reposent les parents du vénérable Pafnoutiy, une chapelle a été érigée.

En 1932, l'église a été fermée, et en 1950, elle a été transférée au point de collecte «Zagotzerno» de Balabanovo. En 1962, elle a été inscrite sur la liste des monuments architecturaux et n'a pas été utilisée.

Actuellement, l'église a été remise à l'Église orthodoxe russe. Elle est le seul monument de l'architecture en bois des XVIIe-XVIIIe siècles dans la région de Kalouga.