El monasterio de Pokrovsky, fundado en 1410 por el príncipe Simeón Vladimirovich, quien murió de peste entre 1426 y 1428, se erigió en el lugar de la iglesia. En 1414, el venerable Pafnutiy tomó allí el hábito monástico. Pasó veinte años en el monasterio y en 1434 se convirtió en su abad. Sin embargo, el 23 de abril de 1444, Pafnutiy abandonó inesperadamente la comunidad y fundó un nuevo monasterio en el río Isterma en honor al Nacimiento de la Santísima Virgen. Según la tradición, en el monasterio de Pokrovsky fueron enterrados sus padres, Iván y Fotinia.

A principios del siglo XVII, el monasterio contaba con dos templos: uno de piedra en honor a la Protección de la Santísima Virgen y otro de madera en honor a la Entrada del Señor en Jerusalén, así como celdas de madera. En 1610, los lituanos y polacos los destruyeron y quemaron. En 1615 y 1618, el zar Mijaíl Fiódorovich emitió decretos ordenando la restauración de la comunidad de Vysokoye. Entonces se construyó una nueva iglesia de madera en honor a la Protección de la Santísima Virgen y celdas, decoradas con utensilios de iglesia del monasterio de Pafnutiev.

En 1764, como resultado de la secularización de las tierras eclesiásticas, el monasterio de Vysoko-Pokrovsky se convirtió en una iglesia parroquial y fue anexado a la iglesia de la Exaltación de la Cruz de la ciudad hasta 1917. El territorio a su alrededor se transformó en un cementerio urbano.

A finales del siglo XIX y principios del XX, cerca del altar, donde, según la tradición local, descansan los padres del venerable Pafnutiy, se erigió una capilla.

En 1932, el templo fue cerrado y en 1950 fue transferido al punto de acopio de Balabanovo "Zagotzerno". En 1962, fue incluido en la lista de monumentos arquitectónicos y no fue utilizado.

Actualmente, el templo ha sido entregado a la Iglesia Ortodoxa Rusa. Es el único monumento de arquitectura de madera de los siglos XVII-XVIII en la región de Kaluga.