L'histoire de l'abbaye remonte à un passé lointain. Certains chercheurs estiment que le monastère, initialement appelé le désert de Volhynie, a vu le jour à la charnière des XIVe et XVe siècles, mais la première mention écrite de celui-ci date de 1505, qui est considérée comme l'année de sa fondation. En 1615, le monastère a été incendié par les troupes polono-lituaniennes du faux Dmitri, et ce n'est qu'au début du XVIIIe siècle que de nouveaux temples en pierre ont été construits à la place des églises en bois : le temple à deux étages de Nicolas (le bas consacré à l'icône de la Mère de Dieu « Signe de Koursk »), ainsi que les temples de la Croix et de la Trinité.

L'apparence moderne du monastère est liée aux marchands de Rylsk, les Chelikhov, qui ont généreusement fait des dons pour ses besoins. G.I. Chelikhov, connu comme l'organisateur de la « Russie Américaine », est parti en 1783 en voyage vers les côtes américaines sur trois galiotes (« Trois saints », « Siméon et Anne », « Saint Michel »). En plus de fonder des colonies et d'organiser la vie économique, il a prêté attention à la propagation du christianisme, à la construction d'églises et au soutien de la mission orthodoxe. Catherine II lui a décerné une épée en argent et une médaille en or à son effigie.

L'apparition miraculeuse de l'image de Saint Nicolas sur l'île de la rivière Seim près du village d'Ashmolovo en 1462 a été le témoignage du choix de cet endroit. Chaque année jusqu'en 1917, une procession était organisée en l'honneur de la couronnement de Nicolas Alexandrovitch. Pendant la Grande Guerre patriotique, le monastère a échappé à la destruction. Bien que l'abbaye ait été occupée par les Allemands et bombardée par nos troupes, aucune bombe n'est tombée sur son territoire. Les Allemands, en quittant le monastère, ont laissé ses bâtiments intacts.

Dans les années 1920, le monastère a servi de résidence à l'évêque de Rylsk, Pavlin (Kroshchkin), qui, après la mort du patriarche Tikhon, a organisé une collecte secrète de signatures pour élire un nouveau patriarche. Les autorités ont sévèrement réprimé les participants à cette action. L'évêque Pavlin, qui a subi des travaux forcés au GULAG et des arrestations, a été canonisé en 2000. En 1926, le monastère a été fermé, ses locaux ayant été utilisés par les soldats rouges et diverses institutions civiles, ce qui a conduit à sa destruction et à son abandon. En 1991, le monastère Saint-Nicolas a été restitué à l'Éparchie de Koursk de l'Église orthodoxe russe.