La historia de la comunidad se remonta a un pasado lejano. Algunos investigadores creen que el monasterio, originalmente llamado desierto de Volyn, surgió a finales del siglo XIV y principios del XV, sin embargo, la primera mención escrita data de 1505, que se considera el año de su fundación. En 1615, el monasterio fue incendiado por las tropas polaco-lituanas del falso Dmitri, y solo a principios del siglo XVIII se construyeron nuevas iglesias de piedra en el lugar de las iglesias de madera: la iglesia de San Nicolás de dos pisos (la inferior consagrada en honor del ícono de la Madre de Dios "Signo de Kursk"), la iglesia de la Exaltación de la Cruz y la iglesia de la Trinidad.

La apariencia moderna del monasterio está relacionada con los comerciantes rylskis, los Shelikhov, quienes donaron generosamente para sus necesidades. G.I. Shelikhov, conocido como el organizador de "Rusia América", en 1783 emprendió un viaje a las costas americanas en tres galleones ("Tres Santos", "Simeón y Ana", "San Miguel"). Además de fundar asentamientos y organizar la vida económica, prestó atención a la difusión del cristianismo, la construcción de iglesias y el apoyo a la misión ortodoxa. Catalina II lo recompensó con una espada de plata y una medalla de oro con su retrato.

La aparición milagrosa de la imagen de San Nicolás en la isla del río Seim cerca del pueblo de Asmolovo en 1462 fue testimonio de la elección de este lugar. Con esta reliquia, se realizaba anualmente hasta 1917 una procesión en honor a la coronación de Nicolás Alexandrovich. Durante la Gran Guerra Patriótica, el monasterio evitó la destrucción. Aunque la comunidad fue ocupada por los alemanes y fue bombardeada por nuestras tropas, ninguna bomba cayó en su territorio. Los alemanes, al abandonar el monasterio, dejaron sus edificios intactos.

En la década de 1920, el monasterio sirvió como residencia del obispo de Rylsk, Pavlin (Kroshchikin), quien, tras la muerte del Patriarca Tikhon, organizó una recolección secreta de firmas para elegir un nuevo Patriarca. Las autoridades tomaron represalias severas contra los participantes de esta acción. El obispo Pavlin, que pasó por trabajos forzados en el GULAG y arrestos, fue canonizado en 2000. En 1926, el monasterio fue cerrado, sus instalaciones fueron utilizadas por los soldados rojos y diversas instituciones seculares, lo que llevó a su destrucción y abandono. En 1991, el monasterio de San Nicolás fue devuelto a la Diócesis de Kursk de la Iglesia Ortodoxa Rusa.