Le jour de la Nativité de la Vierge en 1380, la bataille de Koulikovo a eu lieu, et depuis, cette fête a acquis une signification particulière en Russie. C'est pourquoi peu après la bataille, un monastère a été fondé à Moscou en l'honneur de la Nativité de la Vierge. Le monastère a été établi en 1386 par la princesse Maria Kestoutievna, épouse du prince Andreï de Serpoukhov et mère du prince Vladimir le Brave, participant à la bataille. Plus tard, la princesse est devenue moniale sous le nom de Marfa et a été enterrée au cimetière du monastère en 1389. En raison de sa situation près de la rivière Neglinnaya, le monastère était appelé "sur la Trompe". Initialement en bois, il est devenu en pierre à partir du XVIe siècle. Les reconstructions ont continué jusqu'à la révolution, et maintenant l'ensemble monastique regroupe des constructions allant du XVIe au XXe siècle.

Le bâtiment le plus ancien, la cathédrale de la Nativité de la Vierge, dont la partie centrale est un temple à coupole en croix avec une seule tête. Il a été construit entre 1501 et 1505 et a été ensuite complété par une galerie avec des chapelles et une sépulture des princes Lobanov-Rostovsky. La partie ouest de la galerie a été créée au début du XXe siècle par l'architecte F.O. Shekhtel. Auparavant, une cloche en forme de tente se trouvait au-dessus de l'apside droite de la cathédrale, mais elle a été détruite par la foudre en 1835. Entre 1835 et 1836, une nouvelle cloche à quatre niveaux avec un temple au deuxième niveau a été construite à sa place en mémoire du fils de la fondatrice du temple. L'église monastique de Jean Chrysostome est connue depuis 1626, mais le bâtiment moderne a été érigé entre 1676 et 1687 grâce aux fonds de la princesse F.I. Lobanova-Rostovskaya. Entre 1904 et 1906, un bâtiment dans le style néo-russe a été construit contre le mur nord du monastère pour la réfectoire et l'école. Les murs du monastère du XVIIe siècle sont également restés.

En 1525, la femme du grand prince Vassili III, Solomonia Saburova, a été forcée de devenir moniale sous le nom de Sofia. En 1670, une sépulture des Lobanov-Rostovsky a été construite, qui a ensuite reçu un deuxième étage. La famille Lobanov-Rostovsky est connue depuis la fin du XVe siècle et existe encore aujourd'hui.

Dans les années 1920, le monastère a été fermé, ses bâtiments ont été utilisés pour le logement et des bureaux. En 1989, l'ensemble a été transféré à l'Institut d'Architecture de Moscou, mais trois ans plus tard, le processus de transfert à la communauté orthodoxe a commencé. Depuis 1993, le monastère fonctionne à nouveau, une restauration est en cours, grâce à laquelle la cathédrale et les églises ont été restaurées. D'ici 2018, les façades des temples et des sépultures ont été restaurées. Les travaux ont été réalisés depuis 2017 sous le contrôle de Mosgor-nasledie. Les temples ont le statut d'objets du patrimoine culturel d'importance fédérale. En 2020, l'ensemble a été lauréat du concours "Restauration de Moscou" pour les meilleurs projets de restauration.