En el día de la Navidad de la Virgen en 1380 tuvo lugar la batalla de Kulikovo, y desde entonces esta festividad adquirió un significado especial en Rusia. Por ello, poco después de la batalla se fundó en Moscú un monasterio en honor a la Navidad de la Virgen. La comunidad fue establecida en 1386 por la princesa María Kestutyevna, esposa del príncipe Andrés de Serpukhov y madre del príncipe Vladimir el Valiente, participante de la batalla. Más tarde, la princesa tomó los hábitos como monja con el nombre de Marfa y fue enterrada en el cementerio del monasterio en 1389. Debido a su ubicación junto al río Neglinnaya, el monasterio fue llamado "en la Trompa". Originalmente de madera, desde el siglo XVI se convirtió en piedra. Las reconstrucciones continuaron hasta la revolución, y ahora el conjunto monástico reúne edificaciones desde el siglo XVI hasta el XX.

El edificio más antiguo, la catedral de la Navidad de la Virgen, cuya parte central es un templo con cúpula en forma de cruz con una sola cabeza. Fue construido entre 1501 y 1505 y más tarde se le añadió una galería con capillas y una cripta para los príncipes Lobanov-Rostovsky. La parte occidental de la galería fue creada a principios del siglo XX por el arquitecto F.O. Shekhtel. Anteriormente, sobre la ábside derecha de la catedral había un campanario en forma de tienda, pero en 1835 fue destruido por un rayo. En 1835-1836 se construyó un nuevo campanario de cuatro niveles en su lugar, con un templo en el segundo nivel en memoria del hijo de la fundadora del templo. La cálida iglesia monástica de Juan Crisóstomo es conocida desde 1626, pero el edificio moderno fue erigido entre 1676 y 1687 con fondos de la princesa F.I. Lobanova-Rostovskaya. Entre 1904 y 1906 se construyó un edificio en estilo neorruso junto a la pared norte del monasterio para el refectorio y la escuela. También se han conservado las murallas del monasterio del siglo XVII.

En 1525, en el monasterio fue forzada a tomar los hábitos con el nombre de Sofía la esposa del gran príncipe Basilio III, Solomonia Saburova. En 1670 se construyó la cripta de los Lobanov-Rostovsky, que más tarde recibió un segundo piso. La familia Lobanov-Rostovsky es conocida desde finales del siglo XV y existe hasta hoy.

En la década de 1920, el monasterio fue cerrado, y sus edificios se utilizaron para vivienda y oficinas. En 1989, el conjunto fue transferido al Instituto de Arquitectura de Moscú, pero tres años después comenzó el proceso de transferencia a su comunidad ortodoxa. Desde 1993, el monasterio ha vuelto a funcionar, y se lleva a cabo una restauración que ha permitido la resurrección de la catedral y las iglesias. Para 2018, se habían restaurado las fachadas de los templos y la cripta. Los trabajos se realizaron desde 2017 bajo la supervisión de Mosgor-nasledie. Los templos tienen el estatus de objetos de patrimonio cultural de importancia federal. En 2020, el conjunto fue galardonado en el concurso "Restauración de Moscú" por los mejores proyectos de restauración.