Les informations documentaires précises sur le moment de la fondation du monastère n'ont pas été conservées jusqu'à nos jours. Le premier à s'établir sur les rives de la rivière Oustia fut l'ermite Fiodor, venu de Novgorod. Trois ans plus tard, Pavel le rejoignit, et ensemble, ils devinrent les premiers habitants du nouveau monastère masculin.

En 1363, Serge de Radonège arriva sur la terre de Rostov pour résoudre les conflits entre les princes locaux. C'était une époque où la Russie se renforçait, se préparant à porter un coup décisif à l'Orda. Pour unir les principautés et mener des actions communes, des monastères-forteresses commencèrent à être construits tout autour de la Russie.

Fiodor et Pavel se tournèrent vers Serge de Radonège pour obtenir de l'aide dans la création de leur nouvelle abbaye. Serge, à son tour, convainquit le prince Constantin Vassilievitch de les soutenir. Le monastère fut dédié aux saints princes Boris et Gleb, particulièrement vénérés en Russie.

L'abbaye était située aux frontières nord-est de l'État moscovite et se développa rapidement, attirant moines et artisans. On y construisit les premières églises en bois et cellules, et le territoire fut entouré d'un mur solide, protégeant contre les Tatars et les envahisseurs polono-lituaniens.

La renommée du monastère se répandit rapidement, et des pèlerins affluèrent de tous côtés. Serge de Radonège visitait souvent l'abbaye, et le grand prince Vassili II le Ténébreux y trouva refuge contre la persécution. C'est ici qu'il baptisa son fils, le futur tsar Ivan III.

Selon la légende, le moine légendaire Peresvet devint moine dans le monastère. L'abbaye bénéficiait d'une attention particulière de la part des dirigeants russes, ce qui contribua à sa prospérité. En conséquence, le monastère devint l'un des plus grands propriétaires terriens en Russie, possédant 360 établissements et 22 000 dessiatines de terre.

Une page particulière de l'histoire du monastère est liée au saint Irinarkh (Ilia), qui, après 30 ans de commerce, prit le voile et mena une vie d'ermite. Kuzma Minine et Dmitri Pojarski venaient chercher la bénédiction d'Irinarkh.

Au XVIIIe siècle, le monastère prospérait et devint le centre des slobodes de Borisoglebsk, autour desquelles se tenaient des foires et se développaient des métiers. Cependant, à la fin du siècle, Catherine II saisit une partie des slobodes au profit du comte Orlov, ce qui entraîna la perte de nombreuses valeurs et affaiblit l'abbaye.

Avec l'arrivée du pouvoir soviétique, le monastère fut dissous en 1924, et ses locaux furent transférés au musée de Rostov. De nombreuses icônes et cloches furent détruites, mais grâce à l'intervention du Narcompros, la cloche fut préservée. Les offices continuèrent jusqu'en 1928.

À partir des années 1930, diverses institutions, y compris la police et le bureau de poste, furent installées dans le monastère. Le musée fut fermé de 1954 à 1961, mais ensuite, on lui restitua tout le territoire, commençant des travaux de restauration.

En 1994, une partie du territoire fut transférée à l'Église orthodoxe, et en 2015, l'ensemble de l'abbaye passa sous sa gestion.

Les premières constructions en pierre apparurent au XVIe siècle. La cathédrale Borisoglebsky, fondée en 1522 à l'initiative de Vassili III, est attribuée à l'architecte Grigori Borisov. La cathédrale fut maintes fois reconstruite, et lors de la rénovation de 1925, des preuves de son apparence à cinq dômes furent découvertes.

L'église de l'Annonciation en pierre fut également construite au XVIe siècle comme église de réfectoire. Un siècle plus tard, elle subit d'importantes transformations.

Sur le territoire, un corps de bâtiment pour le supérieur du XVIe siècle a été conservé, ce qui était rare et témoignait de la richesse de l'abbaye. Au nord se trouve le bâtiment pour les frères.

Le mur en brique fut érigé sous Ivan le Terrible. Pendant le Temps des troubles, il protégea contre les troupes polono-lituaniennes. Les historiens divergent sur la question de savoir si le monastère fut capturé ou si les Polonais se retirèrent. On sait seulement qu'après l'invasion, les fortifications furent reconstruites.

L'abbaye est ornée de murs défensifs avec des tours et des églises de porte, les églises de Sergius et de Sretensky. Des fortifications du monastère, une vue magnifique s'ouvre sur tout le territoire et les environs.