Los datos documentales precisos sobre el tiempo de fundación del monasterio no se han conservado hasta nuestros días. El primero en establecerse en la orilla del río Ustia fue el ermitaño Fedor, que llegó de Novgorod. Tres años después, se unió a él Pavel, y juntos se convirtieron en los primeros habitantes del nuevo monasterio masculino.

En 1363, Sergio de Radonezh llegó a la tierra de Rostov para resolver conflictos entre los príncipes locales. Era un tiempo en que Rusia se fortalecía, preparándose para un golpe decisivo contra la Horda. Para unir los principados y llevar a cabo acciones conjuntas, comenzaron a construir monasterios-fortaleza alrededor de Rusia.

Fedor y Pavel se dirigieron a Sergio de Radonezh en busca de ayuda para crear una nueva comunidad. Sergio, a su vez, convenció al príncipe Konstantin Vasilyevich de apoyarlos. El monasterio fue dedicado a los santos príncipes Boris y Gleb, especialmente venerados en Rusia.

La comunidad se ubicaba en las fronteras noreste del estado de Moscú y se desarrolló rápidamente, atrayendo a monjes y artesanos. Aquí se construyeron las primeras iglesias y celdas de madera, y el territorio fue rodeado por un fuerte muro que protegía contra los tártaros y los invasores polaco-lituanos.

La fama del monasterio se extendió rápidamente, y los peregrinos acudían aquí de todas partes. Sergio de Radonezh visitaba a menudo la comunidad, y el gran príncipe Basilio II el Oscuro encontró refugio aquí de la persecución. En el monasterio, bautizó a su hijo, el futuro zar Iván III.

Según la leyenda, el legendario Peresvet se convirtió en monje en el monasterio. La comunidad gozaba de una especial consideración por parte de los gobernantes de Rusia, lo que contribuyó a su prosperidad. Como resultado, el monasterio se convirtió en uno de los mayores terratenientes de Rusia, poseyendo 360 asentamientos y 22,000 desiatinas de tierra.

Una página especial de la historia del monasterio está relacionada con el venerable Irinarh (Ilya), quien después de 30 años de comercio tomó el hábito y llevó una vida de ermitaño. Kuzma Minin y Dmitry Pozharsky acudían a Irinarh en busca de bendición.

En el siglo XVIII, el monasterio prosperó y se convirtió en el centro de los asentamientos de Borisoglebsk, donde se celebraban ferias y se desarrollaban oficios. Sin embargo, a finales de siglo, Catalina II confiscó parte de los asentamientos en favor del conde Orlov, lo que llevó a la pérdida de muchos valores y al debilitamiento de la comunidad.

Con la llegada del poder soviético, el monasterio fue disuelto en 1924, y sus instalaciones fueron transferidas al museo de Rostov. Muchas íconos y campanas fueron destruidas, pero gracias a la intervención del Narcompros, se logró conservar el campanario. Los servicios religiosos continuaron hasta 1928.

Desde la década de 1930, el monasterio albergó diversas instituciones, incluida la policía y el correo. El museo estuvo cerrado de 1954 a 1961, pero luego se le devolvió todo el territorio, comenzando trabajos de restauración.

En 1994, parte del territorio fue transferido a la iglesia ortodoxa, y en 2015, toda la comunidad pasó a su administración.

Las primeras construcciones de piedra aparecieron en el siglo XVI. La catedral Borisoglebsky, fundada en 1522 por orden de Basilio III, se atribuye al arquitecto Grigori Borisov. La catedral fue reconstruida varias veces, y durante la reconstrucción de 1925 se encontraron evidencias de su forma de cinco cúpulas.

La iglesia de la Anunciación de piedra también fue construida en el siglo XVI como templo de refectorio. Un siglo después, sufrió importantes remodelaciones.

En el territorio se ha conservado el edificio de dos pisos del abad del siglo XVI, lo que era una rareza y testimoniaba la riqueza de la comunidad. Al norte se encuentra el edificio para los hermanos.

El muro de ladrillo fue erigido bajo Iván el Terrible. Durante el Tiempo de Troubles, protegía de las tropas polaco-lituanas. Los historiadores discrepan sobre si el monasterio fue capturado o si los polacos se retiraron. Solo se sabe que después de la invasión, las fortificaciones fueron reconstruidas.

La comunidad está adornada con muros defensivos con torres y templos de entrada, el de Sergio y el de Sretenie. Desde las fortificaciones del monasterio se abre una hermosa vista de todo el territorio y sus alrededores.