Genau dokumentierte Informationen über die Gründung des Klosters sind bis heute nicht erhalten geblieben. Zuerst ließ sich der Einsiedler Fedor am Ufer des Ustja-Flusses nieder, der aus der Nähe von Nowgorod kam. Drei Jahre später schloss sich ihm Pawel an, und zusammen wurden sie die ersten Bewohner des neuen Männerklosters.

Im Jahr 1363 kam Sergius von Radonesch ins Rostower Land, um Konflikte zwischen den lokalen Fürsten zu schlichten. Es war eine Zeit, in der Russland sich festigte und sich auf den entscheidenden Schlag gegen die Horde vorbereitete. Um die Fürstentümer zu vereinen und gemeinsame Aktionen zu ermöglichen, begannen sie mit dem Bau von Klosterfestungen entlang der Peripherie Russlands.

Fedor und Pawel wandten sich an Sergius von Radonesch um Hilfe bei der Gründung einer neuen Abtei. Sergius überzeugte seinerseits Fürst Konstantin Wassiljewitsch, sie zu unterstützen. Das Kloster wurde den heiligen Fürsten Boris und Gleb gewidmet, die in Russland besonders verehrt werden.

Die Abtei befand sich an den nordöstlichen Grenzen des Moskauer Staates und entwickelte sich schnell, indem sie Mönche und Handwerker anzog. Hier wurden die ersten hölzernen Kirchen und Zellen gebaut, und das Gelände wurde von einer starken Mauer umgeben, die vor den Tataren und polnisch-litauischen Eroberern schützte.

Der Ruhm des Klosters verbreitete sich schnell, und Pilger strömten von allen Seiten hierher. Sergius von Radonesch besuchte die Abtei oft, und der große Fürst Wassili II. der Dunkle fand hier Zuflucht vor Verfolgung. Im Kloster taufte er seinen Sohn, den zukünftigen Zaren Ivan III.

Laut Legende wurde der legendäre Peresvet im Kloster Mönch. Die Abtei genoss eine besondere Gunst der Herrscher Russlands, was zu ihrem Wohlstand beitrug. Infolgedessen wurde das Kloster einer der größten Landbesitzer in Russland und besaß 360 Siedlungen und 22.000 Desjatinen Land.

Eine besondere Seite der Geschichte des Klosters ist mit dem heiligen Irinarch (Ilja) verbunden, der nach 30 Jahren Handel das Mönchsleben annahm und als Einsiedler lebte. Kuzma Minin und Dmitri Posharsky kamen um den Segen Irinarchs zu erbitten.

Im 18. Jahrhundert blühte das Kloster auf und wurde zum Zentrum der Borisoglebsky-Sloboden, um die Märkte abgehalten wurden und Handwerke sich entwickelten. Doch am Ende des Jahrhunderts zog Katharina II. einen Teil der Sloboden zugunsten von Graf Orlow ein, was zum Verlust vieler Werte und zur Schwächung der Abtei führte.

Mit dem Kommen der sowjetischen Macht wurde das Kloster 1924 aufgelöst und seine Räumlichkeiten dem Rostower Museum übergeben. Viele Ikonen und Glocken wurden zerstört, aber dank des Eingreifens des Volkskommissariats für Bildung konnte der Glockenturm erhalten werden. Die Gottesdienste wurden bis 1928 fortgesetzt.

Seit den 1930er Jahren beherbergte das Kloster verschiedene Institutionen, darunter die Polizei und die Post. Das Museum wurde von 1954 bis 1961 geschlossen, aber dann erhielt es das gesamte Gelände zurück und begann mit Restaurierungsarbeiten.

Im Jahr 1994 wurde ein Teil des Geländes der orthodoxen Kirche übergeben, und im Jahr 2015 ging die gesamte Abtei unter ihre Verwaltung.

Die ersten steinernen Gebäude entstanden im 16. Jahrhundert. Die Borisoglebsky-Kathedrale, die 1522 auf Anordnung von Wassili III. errichtet wurde, wird dem Architekten Grigori Borisov zugeschrieben. Die Kathedrale wurde mehrfach umgebaut, und während der Rekonstruktion im Jahr 1925 wurden Beweise für ihr fünfkuppeliges Aussehen gefunden.

Die steinerne Blagoweschtschenskaja-Kirche wurde ebenfalls im 16. Jahrhundert als Speisehaus gebaut. Ein Jahrhundert später wurde sie erheblich umgestaltet.

Auf dem Gelände ist der zweigeschossige Abtssitz aus dem 16. Jahrhundert erhalten geblieben, was eine Seltenheit war und den Reichtum der Abtei bezeugte. Im Norden befindet sich das Gebäude für die Brüder.

Die Ziegelmauer wurde unter Iwan dem Schrecklichen errichtet. In der Zeit der Wirren schützte sie vor den polnisch-litauischen Truppen. Historiker sind sich uneinig, ob das Kloster erobert wurde oder die Polen sich zurückzogen. Es ist nur bekannt, dass nach der Invasion die Befestigungen umgebaut wurden.

Die Abtei wird von Verteidigungsmauern mit Türmen und den Tor-Kirchen Sergievsky und Sretensky geschmückt. Von den Klosterbefestigungen hat man einen herrlichen Blick auf das gesamte Gelände und die Umgebung.