Vladimir Makovski est né le 7 février 1846 à Moscou. Sa mère, Lioubov Mollenhauer, était chanteuse et enseignait au Conservatoire de Moscou, tandis que son père, Egor Makovski, était membre de la Société des beaux-arts de Moscou et l'un des fondateurs de l'École de peinture, sculpture et architecture de Moscou.

La famille comptait cinq enfants, et leur père les a initiés au dessin dès leur jeune âge. La maison des Makovski accueillait souvent des artistes célèbres de l'époque, tels que Vassili Tropinine, Sergueï Zaryanko et Karl Brioullov, qui s'occupaient des enfants et leur permettaient de visiter leurs ateliers. À sept ans, Vladimir a peint son premier tableau, représentant l'un des invités de la famille. Sous la direction de son père, il copiait des gravures.

De 1861 à 1866, Vladimir a étudié à l'École de peinture, sculpture et architecture de Moscou avec S. K. Zaryanko et E. S. Sorokine, représentants de l'école vénitienne. Il a terminé l'école avec une médaille d'argent et le titre d'artiste de classe III pour son œuvre « Lecture littéraire ».

En 1869, Makovski a obtenu le titre d'artiste de classe I et la médaille d'or de Vige-Lebrun pour son tableau « Les garçons paysans gardent les chevaux ». La même année, avec la naissance de son fils Alexandre, son intérêt pour les thèmes enfantins s'est intensifié, ce qui s'est reflété dans des œuvres telles que « Les garçons paysans », « Les bergers », « Nuit » et « Retour de la nuit ». Le tableau « Jeu de billes » est devenu la première œuvre de Makovski acquise par P. M. Tretiakov pour sa galerie, témoignant de la reconnaissance de son talent.

En 1873, pour son tableau « Amateurs du chant des rossignols », Makovski a obtenu le titre d'académicien de peinture et un prix en espèces de la Société pour l'encouragement des arts. La même année, ses œuvres ont été exposées pour la première fois à l'étranger.

En 1870, Makovski est devenu l'un des 15 artistes ayant signé le statut de la Société des expositions artistiques itinérantes, dont le but était de faciliter la vente des œuvres des artistes et de développer l'amour de l'art dans la société.

En 1872, il a été admis comme membre de la Société, et un an plus tard, il a rejoint son conseil d'administration, participant presque à toutes les expositions des itinérants. Makovski se souvenait : « Repin dit qu'il faut mourir sept fois avant de peindre un tableau. C'est vrai... Et moi, je meurs sept fois après avoir peint un tableau... Car le tableau voyage à travers la Russie, ce que la Russie dira, voilà ce qui est important : c'est là que se trouve le jugement ! »

De 1882 à 1894, Makovski a enseigné à l'École de peinture, sculpture et architecture de Moscou, tout en créant des icônes pour l'église et la chapelle de Borki. En 1892, il a été nommé professeur. Jusqu'en 1894, il a vécu et travaillé à Moscou, dans une maison du Bureau du Palais près du Pont de Pierre, pour la décoration duquel il a préparé plusieurs esquisses.

De 1894 à 1918, Makovski a enseigné à Saint-Pétersbourg à l'Académie impériale des beaux-arts, où il a dirigé l'atelier de genre. En 1895, il est devenu recteur de l'académie.

Vladimir Egorovitch Makovski est décédé le 21 février 1920 et a été enterré à Pétrograd au cimetière orthodoxe de Smolensk.