Vladimir Makovski nació el 7 de febrero de 1846 en Moscú. Su madre, Lyubov Mollenhauer, era cantante y enseñaba en el Conservatorio de Moscú, mientras que su padre, Yegor Makovski, era miembro de la Sociedad de Bellas Artes de Moscú y uno de los fundadores de la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura de Moscú.

La familia tenía cinco hijos, y el padre les enseñó a dibujar desde una edad temprana. En la casa de los Makovski solían estar presentes artistas famosos de la época, como Vasily Tropinin, Sergey Zaryanko y Karl Bryullov, quienes trabajaban con los niños y les permitían visitar sus talleres. A los siete años, Vladimir pintó su primer cuadro, representando a uno de los invitados de la familia. Bajo la dirección de su padre, copiaba grabados.

Desde 1861 hasta 1866, Vladimir estudió en la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura de Moscú con S. K. Zaryanko y E. S. Sorokin, representantes de la escuela veneciana. Se graduó de la escuela con una medalla de plata y el título de artista de clase III por su trabajo "Lectura literaria".

En 1869, Makovski recibió el título de artista de clase I y la medalla de oro de Vigee-Lebrun por su pintura "Los niños campesinos cuidan caballos". Ese mismo año, con el nacimiento de su hijo Alexander, su interés por la temática infantil aumentó, lo que se reflejó en obras como "Niños campesinos", "Pastoras", "Nocturno" y "Regreso de la noche". La pintura "Juego de canicas" fue la primera obra de Makovski adquirida por P. M. Tretyakov para su galería, lo que evidenció el reconocimiento de su talento.

En 1873, por su pintura "Amantes del canto del ruiseñor", Makovski recibió el título de académico de pintura y un premio en efectivo de la Sociedad de Fomento de las Artes. Ese mismo año, sus obras fueron exhibidas por primera vez en el extranjero.

En 1870, Makovski se convirtió en uno de los 15 artistas que firmaron el estatuto de la Sociedad de Exposiciones de Arte Ambulantes, cuyo objetivo era facilitar la venta de obras de artistas y fomentar el amor por el arte en la sociedad.

En 1872, fue admitido como miembro de la Sociedad, y un año después se unió a su junta, participando en casi todas las exposiciones de los ambulantes. Makovski recordaba: "Repin dice que hay que morir siete veces antes de pintar un cuadro. Esto es, por supuesto, cierto... Y yo muero siete veces después de haber pintado un cuadro... Después de todo, el cuadro viaja por Rusia, lo que Rusia diga, eso es lo principal: ahí está el juicio!"

Desde 1882 hasta 1894, Makovski enseñó en la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura de Moscú, mientras creaba íconos para la iglesia y la capilla en Borki. En 1892, se le otorgó el título de profesor. Hasta 1894, vivió y trabajó en Moscú, en la casa de la Administración del Palacio cerca del Puente de Piedra, donde preparó varios bocetos para la decoración del Templo de Cristo Salvador.

Desde 1894 hasta 1918, Makovski enseñó en San Petersburgo en la Academia Imperial de Artes, donde dirigió el taller de género. En 1895, se convirtió en rector de la academia.

Vladimir Egorovich Makovski falleció el 21 de febrero de 1920 y fue enterrado en Petrogrado en el cementerio ortodoxo de Smolensk.