Wladimir Makowski wurde am 7. Februar 1846 in Moskau geboren. Seine Mutter, Ljubow Mollenhauer, war Sängerin und unterrichtete an der Moskauer Konservatorium, während sein Vater, Jegor Makowski, Mitglied der Moskauer Künstlergesellschaft und einer der Gründer der Moskauer Schule für Malerei, Bildhauerei und Architektur war.

In der Familie gab es fünf Kinder, und der Vater unterrichtete sie von klein auf im Zeichnen. Im Haus der Makowskis verkehrten oft bekannte Künstler der damaligen Zeit, wie Wassili Tropinin, Sergei Sarjanko und Karl Brjullow, die mit den Kindern arbeiteten und ihnen erlaubten, ihre Werkstätten zu besuchen. Mit sieben Jahren malte Wladimir sein erstes Bild, das einen der Gäste der Familie darstellte. Unter der Anleitung seines Vaters kopierte er Radierungen.

Von 1861 bis 1866 studierte Wladimir an der Moskauer Schule für Malerei, Bildhauerei und Architektur bei S. K. Sarjanko und E. S. Sorokin, Vertretern der Venezianischen Schule. Er schloss die Schule mit einer Silbermedaille und dem Titel eines klassifizierten Künstlers III. Grades für die Arbeit „Literarische Lesung“ ab.

Im Jahr 1869 erhielt Makowski den Titel eines klassifizierten Künstlers I. Grades und die Goldmedaille von Vigee-Lebrun für das Gemälde „Bauernjungen hüten Pferde“. In demselben Jahr, mit der Geburt seines Sohnes Alexander, wuchs sein Interesse an Kinderthemen, was sich in Arbeiten wie „Bauernjungen“, „Hirten“, „Nacht“ und „Rückkehr von der Nacht“ widerspiegelte. Das Gemälde „Das Spiel mit den Murmeln“ wurde das erste Werk von Makowski, das von P. M. Tretyakov für seine Galerie erworben wurde, was die Anerkennung seines Talents bezeugte.

Im Jahr 1873 erhielt Makowski für das Gemälde „Liebhaber des Nachtigallenliedes“ den Titel eines Akademikers der Malerei und ein Geldprämie von der Gesellschaft zur Förderung der Künste. In demselben Jahr wurden seine Arbeiten erstmals im Ausland ausgestellt.

Im Jahr 1870 wurde Makowski einer von 15 Künstlern, die die Satzung der Gesellschaft der Wanderausstellungen unterzeichneten, deren Ziel es war, den Verkauf von Künstlerwerken zu erleichtern und die Liebe zur Kunst in der Gesellschaft zu fördern.

Im Jahr 1872 wurde er in die Gesellschaft aufgenommen, und ein Jahr später trat er in deren Vorstand ein und nahm an fast allen Ausstellungen der Wandermaler teil. Makowski erinnerte sich: „Repin sagt, man muss sieben Mal sterben, bevor man ein Bild malt. Das ist natürlich so… Und ich sterbe sieben Mal, nachdem ich ein Bild gemalt habe… Denn das Bild reist durch Russland, was Russland sagt, das ist das Wichtigste: das ist das Urteil!"

Von 1882 bis 1894 unterrichtete Makowski an der Moskauer Schule für Malerei, Bildhauerei und Architektur, während er gleichzeitig Ikonen für die Kirche und die Kapelle in Borki schuf. Im Jahr 1892 wurde ihm der Titel eines Professors verliehen. Bis 1894 lebte und arbeitete er in Moskau, im Haus der Palastverwaltung am Steinhäuser Brücke, in der Nähe der Erlöserkathedrale, für deren Wandmalerei er mehrere Skizzen vorbereitete.

Von 1894 bis 1918 unterrichtete Makowski in Sankt Petersburg an der Kaiserlichen Akademie der Künste, wo er die Genre-Werkstatt leitete. Im Jahr 1895 wurde er Rektor der Akademie.

Wladimir Jegorowitsch Makowski starb am 21. Februar 1920 und wurde auf dem Smolensker orthodoxen Friedhof in Petrograd beigesetzt.