Les biographes affirment que sa mère était une simple serf, et son père, un noble russe, qui a libéré son fils illégitime. Grâce à son talent et à son assiduité, Oreste Kiprensky, issu d'un milieu de serfs, est devenu le portraitiste préféré du public russe du XIXe siècle.

À seulement 23 ans, Kiprensky a atteint ses premiers succès : pour le tableau « Dmitri Donskoï sur le champ de Koulikovo », il a reçu la Grande médaille d'or de l'Académie, ce qui lui a permis de partir à l'étranger aux frais de l'État.

Il est intéressant de noter qu'Alexandre Pouchkine restait généralement insatisfait de ses portraits, mais Oreste Kiprensky est devenu le seul artiste capable de satisfaire le poète capricieux. De son vivant, le portrait de Pouchkine est devenu l'une de ses œuvres les plus célèbres et figure encore dans tous les manuels de littérature. Cependant, Kiprensky a longtemps été gêné par ses œuvres et a essayé de ne pas se démarquer parmi les autres maîtres.

Issu d'un milieu de serfs, il a toujours eu peu de succès dans son pays, et ses amis l'appelaient « Oreste le fou ». Après la fin des hostilités en Europe, il est parti en Italie, où il a présenté ses œuvres aux académiciens. Les Européens, en voyant le portrait de son père adoptif Adam Schvalbe, l'ont accusé de revendiquer une œuvre de Rubens ou de Van Dyck comme sienne. Les académiciens ne croyaient pas qu'un tel chef-d'œuvre pouvait être créé par un artiste russe. Cependant, Kiprensky a facilement prouvé son talent et est devenu le premier artiste russe dont l'autoportrait a été commandé pour la galerie des Offices à Florence.

L'artiste est décédé à Rome le 17 octobre 1836 d'une pneumonie et a été enterré dans l'église Sant'Andrea delle Fratte. Sur sa tombe, une stèle a été érigée avec l'inscription : « En l'honneur et à la mémoire d'Oreste Kiprensky, le plus célèbre parmi les artistes russes, professeur à l'Académie impériale des beaux-arts de Saint-Pétersbourg et membre de l'Académie de Naples, ont été érigés à leurs frais par des artistes, architectes et sculpteurs russes, autant qu'ils étaient à Rome, pleurant la lumière de leur peuple éteinte prématurément et une âme si vertueuse… ».