Los biógrafos afirman que su madre era una simple sierva, y su padre, un terrateniente ruso, que liberó a su hijo ilegítimo. Gracias a su talento y esfuerzo, Oreste Kiprensky, proveniente del entorno de los siervos, se convirtió en el retratista favorito del público ruso del siglo XIX.

A la edad de 23 años, Kiprensky alcanzó sus primeros éxitos: por la pintura "Dmitri Donskoy en el campo de Kulikovo" recibió la Gran Medalla de Oro de la Academia, lo que le permitió viajar al extranjero con fondos estatales.

Es interesante que Alexander Pushkin generalmente no estaba satisfecho con sus retratos, pero Oreste Kiprensky se convirtió en el único artista que logró complacer al caprichoso poeta. Durante la vida de Kiprensky, el retrato de Pushkin se convirtió en una de sus obras más conocidas y todavía está incluido en todos los libros de texto de literatura. Sin embargo, el propio Kiprensky se sintió avergonzado de sus obras durante mucho tiempo y trató de no destacar entre otros maestros.

A un hombre proveniente del entorno de los siervos siempre le pareció poco el éxito en su patria, y sus amigos lo llamaban "el loco Oreste". Después de la finalización de las hostilidades en Europa, se dirigió a Italia, donde presentó sus obras a los académicos. Los europeos, al ver el retrato del padre adoptivo de Kiprensky, Adam Shvalbe, lo acusaron de presentar una obra de Rubens o Van Dyck como suya. Los académicos no creían que un artista de Rusia pudiera crear tal obra maestra. Sin embargo, Kiprensky demostró fácilmente su talento y se convirtió en el primer artista ruso cuyo autorretrato fue encargado para la galería Uffizi en Florencia.

El artista falleció en Roma el 17 de octubre de 1836 debido a una neumonía y fue enterrado en la iglesia de Sant Andrea delle Fratte. En su tumba se erigió una estela con la inscripción: "En honor y memoria de Oreste Kiprensky, el más famoso entre los artistas rusos, profesor de la Academia Imperial de Artes de San Petersburgo y miembro de la Academia de Nápoles, la erigieron con sus propios medios los artistas, arquitectos y escultores rusos, tantos como había en Roma, llorando la luz de su pueblo que se apagó prematuramente y su alma tan virtuosa...".