Kaluga est fière de son théâtre dramatique régional, qui porte son nom et est l'un des plus anciens de Russie. L'histoire du théâtre commence en 1777, lorsqu'il a été fondé durant l'Empire russe. Bien que les premiers bâtiments du théâtre ne soient pas conservés, le décret de l'impératrice Catherine II sur sa création a survécu jusqu'à nos jours et constitue un document historique intéressant. Le théâtre est apparu grâce non seulement à l'impératrice, mais aussi au gouverneur général Mikhaïl Nikititch Krechetnikov, qui a considérablement influencé l'architecture de Kalouga, et certains bâtiments de cette époque sont encore présents.

La première représentation au théâtre de Kalouga a été organisée par des spécialistes de premier plan, et la pièce a été écrite par le célèbre fabuliste et dramaturge Vassili Ivanovitch Maïkov, originaire de Iaroslavl. À la fin de l'Empire, des personnalités connues telles que l'acteur Alexandre Rasskazov et le dramaturge Nicolas Soloviev ont collaboré avec le théâtre.

Au cours de ses 250 ans d'histoire, le théâtre a changé plusieurs fois de lieu, mais est toujours resté populaire. Il a traversé de nombreuses épreuves, y compris des incendies et deux guerres mondiales, tout en préservant ses traditions. Le bâtiment moderne du théâtre, situé sur la place du Théâtre, a été construit à la fin des années 1950 et ravit depuis les spectateurs avec ses premières. Selon les spectateurs et les acteurs, le théâtre est l'un des meilleurs théâtres provinciaux de Russie, disposant d'une salle spacieuse et d'une troupe talentueuse, mais pour Kalouga, il signifie plus qu'un simple théâtre.