Kaluga ist stolz auf sein regionales Drama-Theater, das seinen Namen trägt und eines der ältesten in Russland ist. Die Geschichte des Theaters beginnt im Jahr 1777, als es in den Jahren des Russischen Kaiserreichs gegründet wurde. Obwohl die ersten Gebäude des Theaters nicht erhalten geblieben sind, ist das Dekret von Kaiserin Katharina der Zweiten über seine Gründung bis heute erhalten und stellt ein interessantes historisches Dokument dar. Das Theater entstand nicht nur dank der Kaiserin, sondern auch durch den Generalgouverneur Michail Nikititsch Kretschetnikov, der erheblichen Einfluss auf das architektonische Erscheinungsbild von Kaluga hatte, und einige Gebäude dieser Zeit sind erhalten geblieben.

Die erste Aufführung im kalugischen Theater wurde von führenden Fachleuten organisiert, und das Stück wurde von dem bekannten Fabeldichter und Dramatiker Wassili Iwanowitsch Maikow, der aus Jaroslawl stammt, geschrieben. In den späten Kaiserzeiten arbeiteten mit dem Theater so bekannte Persönlichkeiten wie der Schauspieler Alexander Rasskazow und der Dramatiker Nikolai Solowjow.

In seiner 250-jährigen Geschichte hat das Theater mehrfach seinen Standort gewechselt, blieb jedoch immer beliebt. Es hat viele Prüfungen überstanden, darunter Brände und zwei Weltkriege, und seine Traditionen bewahrt. Das moderne Gebäude des Theaters, das sich am Theaterplatz befindet, wurde Ende der 1950er Jahre erbaut und erfreut seitdem die Zuschauer mit Premieren. Das Theater gilt nach Meinung von Zuschauern und Schauspielern als eines der besten Provinztheater Russlands, verfügt über einen geräumigen Saal und eine talentierte Truppe, bedeutet für Kaluga jedoch mehr als nur ein Theater.