Kaluga se enorgullece de su teatro dramático regional, que lleva su nombre y es uno de los más antiguos de Rusia. La historia del teatro comienza en 1777, cuando fue fundado en los años del Imperio Ruso. Aunque los primeros edificios del teatro no se han conservado, el decreto de la emperatriz Catalina la Grande sobre su creación ha llegado hasta nuestros días y representa un interesante documento histórico. El teatro surgió gracias no solo a la emperatriz, sino también al gobernador general Mikhail Nikitich Krechetikov, quien influyó significativamente en la apariencia arquitectónica de Kaluga, y algunos edificios de esa época se han conservado.

La primera representación en el teatro de Kaluga fue organizada por destacados especialistas, y la obra fue escrita por el conocido fabulista y dramaturgo Vasily Ivanovich Maikov, originario de Yaroslavl. En los últimos tiempos del imperio, trabajaron en el teatro figuras tan conocidas como el actor Alexander Rasskazov y el dramaturgo Nikolai Solovyev.

A lo largo de su historia, que abarca 250 años, el teatro ha cambiado de ubicación en varias ocasiones, pero siempre ha permanecido popular. Ha sobrevivido a numerosas pruebas, incluidos incendios y dos guerras mundiales, manteniendo sus tradiciones. El edificio moderno del teatro, ubicado en la Plaza del Teatro, fue construido a finales de la década de 1950 y desde entonces deleita a los espectadores con estrenos. Para los espectadores y actores, el teatro es considerado uno de los mejores teatros provinciales de Rusia, cuenta con un amplio auditorio y una talentosa compañía, pero para Kaluga significa más que un simple teatro.