Des informations fiables sur le monastère, qui à l'époque était petit et peu peuplé, sont apparues au milieu du XVIe siècle. Dans la vie tardive de Cyprien d'Ustyug, il est mentionné que la communauté existait à cet endroit même avant la période mongole. Il est connu que le monastère est situé sur la colline de Gledén, où se trouvait au Moyen Âge la ville russe de Gledén, fondée, selon la tradition locale, par Vsevolod le Grand Nid.

Avec l'augmentation des opérations commerciales des marchands d'Ustyug au XVIIe siècle, la communauté de Gledén s'est renforcée. Au milieu du XVIIe siècle, grâce aux fonds des marchands Grudtsyn et avec la bénédiction de l'archevêque Ion Sisoïevitch, la construction de bâtiments en briques a commencé. En 1697, une direction archimandrite a été établie au monastère de la Trinité de Gledén. À cette époque, la fondation de la communauté était liée à l'année 1492, affirmant que « le monastère de la Trinité de Gledén, disent-ils, a été aidé par les archanges à être construit, ils ont fourni du pain et envoyé des ouvriers pour la récolte et le transport du bois d'église ».

L'ensemble moderne du monastère s'est formé à la fin du XVIIe et au début du XVIIIe siècle. D'abord, la cathédrale de la Trinité à deux colonnes a été érigée, sur le modèle de la cathédrale du monastère de l'Archange à Ustyug. Ensuite, l'église de Tikhvin avec une salle à manger, l'église de l'Assomption de la Mère de Dieu et une salle d'hôpital ont été construites. Au XVIIIe siècle, l'église de Tikhvin a été reliée à la cathédrale de la Trinité par une galerie couverte. La clôture en pierre n'a jamais été achevée en raison du manque de fonds.

En 1784, la création d'un nouvel iconostase dans le style baroque a été achevée, les travaux ayant été réalisés par des artisans locaux pendant huit ans. L'iconostase de l'ancienne cathédrale du monastère de Yakovlev à Rostov a également été utilisée comme modèle. Cet iconostase a été conservé et est connu pour son travail de sculpture sur bois.

Le monastère a été dissous en 1841 en raison du faible nombre de moines et a été rattaché au monastère de Mikhaïlo-Archange. En 1912, il a rouvert en tant que communauté féminine.

En 1925, le monastère a de nouveau été dissous. La cathédrale de la Trinité avec l'iconostase a été attribuée au musée en tant que monument architectural, tandis que les autres bâtiments ont été utilisés comme colonie pour les orphelins, maison d'isolement pour enfants, point de transit pour les koulaks dépossédés, maison pour les invalides et maison de retraite.

Au début des années 1980, les bâtiments ont été transférés au musée.

Le 16 juillet 2014, l'évêque Ignace Deputatov a ordonné la création d'un évêché « Monastère de la Trinité de Gledén ».