Zuverlässige Informationen über das Kloster, das zu dieser Zeit klein und wenig bevölkert war, erschienen Mitte des 16. Jahrhunderts. Im späten Leben des Heiligen Kyprian von Ustyug wird erwähnt, dass die Abtei an diesem Ort bereits in der vor-mongolischen Zeit existierte. Es ist bekannt, dass das Kloster auf dem Hügel Gljaden liegt, wo im Mittelalter die russische Stadt Gleden gegründet wurde, gemäß der lokalen Überlieferung von Wsewold, dem Großen Nest.

Mit der Zunahme der Handelsaktivitäten der Ustyug-Kaufleute im 17. Jahrhundert wurde auch die Gledenska Abtei gestärkt. In der Mitte des 17. Jahrhunderts begann, dank der Mittel der Kaufleute Grudtsyn und mit dem Segen des Metropoliten Jona Sysoevich, der Bau von Backsteingebäuden. Im Jahr 1697 wurde im Dreifaltigkeits-Gledenski-Kloster eine Archimandrit-Verwaltung gegründet. Damals wurde die Gründung der Abtei mit dem Jahr 1492 in Verbindung gebracht, wobei behauptet wurde, dass „der Dreifaltigkeits-Gledenski-Kloster, so sagt man, von den Erzengeln beim Bau geholfen wurde, mit Brot versorgt und Arbeiter geschickt wurden, um Kirchenholz zu beschaffen und zu transportieren“.

Das moderne Ensemble des Klosters entstand Ende des 17., in der ersten Hälfte des 18. Jahrhunderts. Zuerst wurde die zweisäulige Dreifaltigkeitskathedrale nach dem Vorbild der Kathedrale des Erzengelklosters in Ustyug errichtet. Dann wurde die warme Tichwiner Kirche mit dem Speisesaal, die Kirche der Himmelfahrt der Gottesmutter und das Krankenhauszimmer gebaut. Im 18. Jahrhundert wurde die Tichwiner Kirche mit der Dreifaltigkeitskathedrale durch eine überdachte Galerie verbunden. Die steinerne Umfriedung wurde aufgrund von Geldmangel nie vollendet.

Im Jahr 1784 wurde der neue Ikonostase im barocken Stil fertiggestellt, an dem die lokalen Meister acht Jahre arbeiteten. Als Vorlage diente der Ikonostase der alten Kathedrale des Jakowlew-Klosters in Rostow. Dieser Ikonostase ist erhalten geblieben und bekannt für seine Holzschnitzereien.

Das Kloster wurde 1841 wegen der geringen Anzahl der Brüder aufgehoben und dem Michail-Archangel-Kloster zugeordnet. Im Jahr 1912 wurde es erneut als Frauenkloster eröffnet.

1925 wurde das Kloster erneut aufgehoben. Die Dreifaltigkeitskathedrale mit dem Ikonostase wurde als architektonisches Denkmal dem Museum zugewiesen, während die anderen Gebäude als Kolonie für Waisenkinder, isoliertes Kinderheim, Durchgangsstation für enteignete Bauern, Behindertenheim und Altersheim genutzt wurden.

Anfang der 1980er Jahre wurden die Gebäude dem Museum übergeben.

Am 16. Juli 2014 ordnete Bischof Ignatij Deputatov die Gründung des Erzbischöflichen Vorortes „Dreifaltigkeits-Gledenski-Kloster“ an.