Los datos confiables sobre el monasterio, que en ese momento era pequeño y escaso en número, aparecieron a mediados del siglo XVI. En la vida tardía de Cipriano de Ustyug se menciona que la comunidad existía en este lugar incluso en el período pre-mongol. Se sabe que el monasterio está ubicado en la colina Gledén, donde en la Edad Media se encontraba la ciudad rusa de Gleden, fundada, según la tradición local, por Vsevolod el Grande Nido.

Con el aumento de las operaciones comerciales de los comerciantes de Ustyug en el siglo XVII, la comunidad de Gleden también se fortaleció. A mediados del siglo XVII, gracias a los fondos de los comerciantes Grudtsiny y con la bendición del metropolitano Ionas Sysoevich, comenzó la construcción de edificios de ladrillo. En 1697 se estableció la administración del archimandrita en el monasterio de la Trinidad de Gleden. En ese momento, la fundación de la comunidad se vinculaba al año 1492, afirmando que "el monasterio de la Trinidad de Gleden, dicen, fue ayudado a construir por los arcángeles, proporcionaron pan y enviaron trabajadores para la preparación y transporte de la madera de la iglesia".

El conjunto moderno del monasterio se formó a finales del siglo XVII y en la primera mitad del XVIII. Primero se construyó la catedral de la Trinidad de dos columnas, siguiendo el modelo de la catedral del monasterio de Arcángel en Ustyug. Luego se construyó la iglesia de Tikhvin con refectorio, la iglesia de la Asunción de la Madre de Dios y la sala del hospital. En el siglo XVIII, la iglesia de Tikhvin fue conectada con la catedral de la Trinidad por una galería cubierta. La cerca de piedra nunca se completó debido a la falta de fondos.

En 1784 se completó la creación de un nuevo iconostasio en estilo barroco, trabajo que los maestros locales llevaron a cabo durante ocho años. Como modelo se utilizó el iconostasio de la antigua catedral del monasterio de Yakovlev en Rostov. Este iconostasio se ha conservado y es conocido por su talla en madera.

El monasterio fue disuelto en 1841 debido a la escasez de hermanos y se anexó al monasterio de San Miguel Arcángel. En 1912 se reabrió como comunidad femenina.

En 1925, el monasterio fue disuelto nuevamente. La catedral de la Trinidad con el iconostasio fue asignada al museo como monumento arquitectónico, mientras que los demás edificios se utilizaron como colonia para huérfanos, hogar de aislamiento para niños, punto de tránsito para los desposeídos, hogar para discapacitados y hogar de ancianos.

A principios de la década de 1980, los edificios fueron transferidos al museo.

El 16 de julio de 2014, el obispo Ignatios Deputatov ordenó la creación de la residencia episcopal "Monasterio de la Trinidad de Gleden".