La ville de Tchkalovsk a été fondée au XIIe siècle sous le nom de Vasilyeva Sloboda en l'honneur de son fondateur, le prince Vasily Yourievitch, fils de Youri Dolgorouki. L'établissement servait initialement de point de défense de réserve pour Gorodets. Après que Youri Dolgorouki a repris aux Tchérémisses la ville de Petit Kitège, il l'a renommée Gorodets Radilov et a nommé son fils Vasily Yourievitch au poste de voïvode. La ville est devenue un centre d'attraction pour la population mari locale, et avec le temps, les Mari et leurs descendants russifiés ont constitué la majorité des habitants. Vasily, pour se protéger des raids des peuples hongrois, a construit une forteresse sur la rive droite, nommée Vasilyeva Sloboda.

Aux XIVe et XVIIe siècles, Vasilyeva Sloboda appartenait aux princes Chouïski et était leur domaine ancestral. Le dernier propriétaire de la lignée des Chouïski était le tsar Vasily IV Ivanovitch. De 1610 à 1764, Vasilyeva Sloboda était la propriété du monastère de l'Ascension de Moscou, puis est devenue un village économique d'État.

Dans les années 1950, en raison de la construction du barrage de Gorki, une grande partie de Tchkalovsk s'est retrouvée dans la zone d'inondation. La plupart des maisons ont dû être déplacées, et un chantier naval a été construit à un nouvel emplacement.

L'église de l'Ascension, en pierre, a été construite en 1755. Le maître-autel est dédié à l'Ascension du Seigneur, le chapelle de droite, à l'Annonciation de la Sainte Vierge, et celle de gauche, à saint Nicolas le Miraculeux. La deuxième église, également en pierre, a été construite en 1797 et est dédiée à la grande martyre Anastasie.