La ciudad de Chkalovsk fue fundada en el siglo XII bajo el nombre de Vasilyova Sloboda en honor a su fundador, el príncipe Vasily Yuryevich, hijo de Yuri Dolgoruki. El asentamiento inicialmente sirvió como un punto de defensa de reserva para Gorodets. Después de que Yuri Dolgoruki recuperara de los cheremis la ciudad de Pequeño Kitish, la renombró Gorodets Radilov y nombró a su hijo Vasily Yuryevich como voivoda. La ciudad se convirtió en un centro de atracción para la población mari local, y con el tiempo, los maris y sus descendientes rusificados constituyeron la mayor parte de los habitantes. Vasily, para protegerse de las incursiones de los pueblos ugros, construyó una fortaleza en la orilla derecha, llamada Vasilyova Sloboda.

En los siglos XIV y XVII, Vasilyova Sloboda perteneció a los príncipes Shuysky y fue su patrimonio familiar. El último propietario de la familia Shuysky fue el zar Vasily IV Ivanovich. Desde 1610 hasta 1764, Vasilyova Sloboda estuvo en posesión del monasterio de la Ascensión de Moscú, y luego se convirtió en una aldea económica estatal.

En la década de 1950, debido a la construcción de la central hidroeléctrica de Gorky, una parte significativa de Chkalovsk se encontró en la zona de inundación. La mayoría de las casas tuvieron que ser trasladadas, y en el nuevo lugar se construyó una fábrica de construcción naval.

La iglesia de la Ascensión, de piedra, fue construida en 1755. El altar principal está dedicado a la Ascensión del Señor, el altar derecho, a la Anunciación de la Santísima Virgen María, y el izquierdo, a San Nicolás el Milagroso. La segunda iglesia, también de piedra, fue construida en 1797 y está dedicada a la Gran Mártir Anastasia.