Die Stadt Tschkalowsk wurde im 12. Jahrhundert unter dem Namen Wasiljowa Sloboda zu Ehren ihres Gründers, Fürst Wasilij Jurjewitsch, Sohn von Jurij Dolgoruki, gegründet. Die Siedlung diente ursprünglich als Ersatzverteidigungspunkt für Gorodets. Nachdem Jurij Dolgoruki die Stadt Kleiner Kitisch von den Tschermisen zurückerobert hatte, benannte er sie in Gorodets Radilow um und ernannte seinen Sohn Wasilij Jurjewitsch zum Wojewoden. Die Stadt wurde zum Anziehungspunkt für die lokale mariische Bevölkerung, und im Laufe der Zeit bildeten die Mari und ihre russifizierten Nachkommen den Großteil der Einwohner. Wasilij baute zur Verteidigung gegen Überfälle der ungarischen Völker eine Festung am rechten Ufer, die Wasiljowa Sloboda genannt wurde.

Im 14. und 17. Jahrhundert gehörte Wasiljowa Sloboda den Fürsten von Shuja und war deren Erbgut. Der letzte Besitzer aus dem Geschlecht der Shuja war Zar Wasilij IV. Iwanowitsch. Von 1610 bis 1764 befand sich Wasiljowa Sloboda im Besitz des Moskauer Himmelfahrtsklosters und wurde dann zu einem staatlichen Wirtschaftsdorf.

In den 1950er Jahren, aufgrund des Baus des Gorki-Wasserkraftwerks, befand sich ein erheblicher Teil von Tschkalowsk in der Überflutungszone. Die meisten Häuser mussten versetzt werden, und an neuer Stelle wurde ein Schiffbauwerk errichtet.

Die Himmelfahrtskirche, aus Stein, wurde 1755 erbaut. Der Hauptaltar ist der Himmelfahrt des Herrn gewidmet, der rechte Seitenaltar der Verkündigung der Heiligen Gottesmutter, der linke dem heiligen Nikolaus von Myra. Die zweite Kirche, ebenfalls aus Stein, wurde 1797 erbaut und ist der Heiligen Anastasia, der Märtyrerin, gewidmet.