Au début du XVe siècle, à l'emplacement de l'actuel Krouglovo, se trouvait un hameau appartenant au monastère de Spaso-Euphémie de Souzdal. Après des conflits internes au milieu du XVe siècle et un raid tatar sur Souzdal en 1445, ce village a été détruit et ses habitants l'ont quitté. En 1479, le grand-duc de Moscou Ivan III a délivré un acte à l'archimandrite du monastère Yakim, mentionnant que le hameau de Krouglovo était désert et envahi par la forêt. Le prince a permis de déplacer des gens d'autres principautés, les exemptant de payer des impôts pendant dix ans. Ainsi, sur le site de la friche Krouglovo, un village est né, qui appartenait au monastère jusqu'en 1764, lorsqu'il est devenu un village d'État. Krouglovo faisait partie du domaine monastique et était rattaché à la paroisse de l'église Nicolas du village de Sanino, situé à trois kilomètres au nord. Le village était le plus grand de la paroisse de Sanino, et les paysans locaux souhaitaient depuis longtemps construire leur propre église. En 1869, une épidémie de chevaux a commencé à Krouglovo, ce qui était considéré comme un grand fléau. Les habitants y ont vu une punition divine et ont fait le vœu de construire une église. L'épidémie a cessé, et la même année, un incendie a ravagé presque toutes les maisons du village voisin de Dmitrikovo. Les habitants de Dmitrikovo ont décidé d'aider à la construction de l'église à Krouglovo. Avec la permission de l'archevêque Antoniy, en 1869, une petite église en pierre chaude a été fondée à Krouglovo, consacrée en 1872 au Saint Nicolas. Une nouvelle paroisse s'est formée autour de l'église, incluant Krouglovo et trois villages voisins : Dmitrikovo, Pigasovo et Zhadienka. Plus tard, la construction d'une église froide plus grande avec un clocher a commencé, achevée en 1880. L'église a été consacrée en l'honneur de la Protection de la Sainte Vierge. Un clergé composé d'un prêtre et d'un psalmiste a été nommé pour servir les églises, à qui des terres ont été attribuées. En 1883, une école paroissiale a ouvert à Krouglovo sous la direction des prêtres locaux. Sous les prêtres Evfimi Trophéyev et Ioann Dobrodeyev, l'école s'est agrandie. En 1904, Krouglovo, faisant partie du volost de Bykov de l'ouïezd de Souzdal, comptait 128 foyers et 776 habitants. Après la création du district de Kameshkovo, Krouglovo en est devenu une partie et a été le centre du soviet rural en 1940-1959 et 1965-1977, qui a été renommé en 1977 en soviet de Koverinski. Parmi les villages de la paroisse de Krouglovo, le village de Dmitrikovo se trouve à un verst à l'est de Krouglovo, sur la rive de la rivière Pechugi. En 1539, l'archimandrite Herman a acheté Dmitrikovo au propriétaire Ivan Korobov, et jusqu'en 1764, le village appartenait au monastère, puis est devenu un village d'État. En 1904, Dmitrikovo comptait 60 foyers et 365 habitants. Le village de Pigasovo, à demi-verst au nord de Krouglovo, est séparé de celui-ci par une petite rivière. Auparavant, il faisait partie de la paroisse du village de Sanino et du domaine monastique. En 1904, Pigasovo comptait 290 habitants dans 55 foyers.