Entre 1524 et 1526, sur le site de l'ancienne église en bois à l'ouest de la cathédrale de Boris et Gleb, une église en pierre de l'Annonciation a été construite. C'est l'un des rares bâtiments dont l'auteur est documenté, le talentueux architecte de Rostov Grigori Borisov.

L'église a une forme cubique et est couronnée d'un toit à quatre pentes avec un bulbe, installé sur un tambour fin, orné d'une frise à arcatures et colonnes. Les façades du bâtiment sont divisées en trois parties par de légères pilastres. À l'origine, l'église avait des ouvertures de fenêtres étroites, semblables à celles qui ont été conservées sur le mur pignon de la salle à manger. L'espace intérieur du temple, sans colonnes, est couvert d'une voûte en croix. Il est supposé qu'en raison de cette conception de la voûte, le toit était à l'origine non pas à quatre pentes, mais à trois pans, comme dans l'église de l'Ascension à Rostov, également construite au XVIe siècle. Sous le toit moderne, la partie inférieure de l'ancien tambour en brique profilée, qui s'élevait autrefois au-dessus de la toiture, a été conservée.

Les documents n'ont pas conservé d'informations sur la peinture de l'église de l'Annonciation, et maintenant ses murs sont blancs. Cependant, dans les années 90, lors de la restauration, des fragments de peinture datant du XVIIe ou même du XVIe siècle ont été trouvés. Parmi eux, une partie de la figure de la Vierge Marie dans une pose caractéristique de la composition "Annonciation", et un fragment d'inscription confirmant l'image de cette scène sur le mur. L'apparence de l'église a considérablement changé après la reconstruction de la fin du XVIIe siècle : de nouvelles fenêtres ont été installées, les façades ont été modifiées, le tambour a été agrandi et la forme du bulbe, qui était à l'origine en forme de casque, a été changée. Ces modifications sont confirmées par des documents monastiques mentionnant la consécration de l'église, qui a eu lieu tant lors de sa construction qu'après des reconstructions majeures. L'église de l'Annonciation a été consacrée pour la première fois le 4 octobre 1526, et pour la dernière fois, en 1882, après des travaux de réparation significatifs, lorsque, peut-être, les restes des anciennes fresques ont été enlevés. L'église a également été consacrée le 17 novembre 1696, probablement après une reconstruction majeure.

Le temple est situé sur un haut soubassement, qui a été utilisé comme "dépôt des frères" aux XVIIe et XVIIIe siècles. À l'emplacement de l'entrée actuelle dans le sous-temple, il y avait probablement une large fenêtre. La façade sud du bâtiment a changé après l'apparition de larges fenêtres, la partie médiane des pilastres a été taillée et encadrée de garnitures décoratives avec un fin travail de brique, caractéristique de l'autel ajouté à la fin du XVIIe siècle. La fenêtre octogonale au milieu du mur sud est typique de l'architecture "Narychkine", répandue en Russie entre 1690 et 1710, ce qui indique la période de reconstruction du bâtiment. À l'ouest, la salle à manger est adjacente à l'église, une construction carrée à un pilier avec des voûtes en croix.

Avec l'église de l'Annonciation et la salle à manger se trouve l'un des plus anciens bâtiments civils du monastère de Borisoglebsk, les appartements du supérieur, construits sur un haut soubassement, en raison du relief du terrain. Entre 2010 et 2015, la restauration de l'église de l'Annonciation et des nouveaux appartements du supérieur a été réalisée. Dans le temple, la maçonnerie en brique des murs et des voûtes, le plâtre, l'escalier en bois, ainsi que le travail en relief et en découpe des colonnes, des rampes et des balustres ont été restaurés. Dans le porche ouest, la maçonnerie en brique a été restaurée, la clôture métallique de l'escalier a été restaurée, des carreaux en céramique ont été fabriqués et installés, les sols en dolomie, les ouvertures de fenêtres et de portes, ainsi que les grilles métalliques et le cadre de la clôture du porche ont été restaurés. Dans les nouveaux appartements du supérieur, les poutres du plafond ont été renforcées, la maçonnerie en brique des murs et des voûtes, le plâtre, l'escalier et sa clôture métallique, ainsi que les sols ont été restaurés.