En el período de 1524 a 1526 se construyó una iglesia de piedra de la Anunciación en el lugar de la antigua iglesia de madera al oeste de la catedral de Boris y Gleb. Esta es una de las pocas estructuras cuyo autoría está documentadamente relacionada con el talentoso arquitecto de Rostov, Grigori Borisov.

La iglesia tiene forma cúbica y está rematada con un techo a cuatro aguas con una cúpula bulbosa, instalada sobre un tambor delgado, decorado con un friso de arquerías y columnas. Las fachadas del edificio están divididas en tres partes por ligeras pilastras. Originalmente, la iglesia tenía estrechos vanos de ventanas, similares a los que se conservan en la pared lateral del refectorio. El espacio interior del templo, sin columnas, está cubierto con una bóveda de crucería. Se sugiere que debido a esta construcción de la bóveda, el techo originalmente no era a cuatro aguas, sino a tres vertientes, como en la iglesia de la Ascensión en Rostov, también construida en el siglo XVI. Bajo el techo moderno se ha conservado la parte inferior del antiguo tambor de ladrillo perfilado, que antes se elevaba sobre el tejado.

Los documentos no han conservado información sobre la pintura de la iglesia de la Anunciación, y ahora sus paredes son blancas. Sin embargo, en los años 90, durante la restauración, se encontraron fragmentos de pintura que datan del siglo XVII o incluso XVI. Entre ellos, parte de la figura de la Virgen María en una pose característica de la composición "Anunciación", y un fragmento de inscripción que confirma la representación de esta escena en la pared. La apariencia de la iglesia cambió significativamente después de la reconstrucción a finales del siglo XVII: se instalaron nuevas ventanas, se modificaron las fachadas, se aumentó el tambor y se cambió la forma de la cúpula, que originalmente era en forma de casco. Estos cambios están confirmados por documentos del monasterio que mencionan la consagración de la iglesia, que se llevó a cabo tanto al momento de la construcción como después de las reformas importantes. La iglesia de la Anunciación fue consagrada por primera vez el 4 de octubre de 1526, y la última vez, en 1882, después de importantes trabajos de reparación, cuando, posiblemente, se eliminaron los restos de antiguas frescos. También se consagró la iglesia el 17 de noviembre de 1696, probablemente después de una reconstrucción importante.

El templo se encuentra en un alto podio, que en los siglos XVII-XVIII se utilizó como "almacén de los hermanos". En el lugar de la actual entrada al subtemplo, anteriormente, probablemente había una amplia ventana. La fachada sur del edificio cambió después de la aparición de amplias ventanas, la parte central de las pilastras fue recortada y enmarcada con molduras decorativas con un fino tallado en ladrillo, característico del altar añadido a finales del siglo XVII. La ventana octogonal en la parte media de la pared sur es típica de la arquitectura "naryshkiniana", que se difundió en Rusia entre 1690 y 1710, lo que indica el tiempo de la reconstrucción del edificio. Al oeste, la iglesia está adyacente al refectorio, una construcción cuadrada de un solo pilar con bóvedas de crucería.

Junto con la iglesia de la Anunciación y el refectorio, se encuentra uno de los edificios civiles más antiguos del monasterio de Borisoglebsk, las habitaciones del abad, construidas sobre un alto podio, lo que se debe al relieve del terreno. Entre 2010 y 2015 se llevó a cabo la restauración del templo de la Anunciación y de las nuevas habitaciones del abad. En el templo se restauraron los muros y bóvedas de ladrillo, el yeso, la escalera de madera, así como el tallado volumétrico y cortado de los pilares, barandillas y balaustres. En el ala oeste se llevó a cabo la restauración de la mampostería de ladrillo, se restauró la barandilla metálica de la escalera, se fabricaron e instalaron azulejos de cerámica, se restauraron los suelos de dolomita, los vanos de ventanas y puertas, así como las rejas metálicas y el marco de la cerca del porche. En las nuevas habitaciones del abad se reforzaron las vigas del techo, se restauraron la mampostería de ladrillo de las paredes y bóvedas, el yeso, la escalera y su barandilla metálica, así como los suelos.