Le monastère a été fondé par le vénérable Nikita, élève et parent de Serge de Radonège, qui avait précédemment été abbé du monastère de Vysotsk à Serpoukhov et du monastère de Vysoko-Pokrovsky à Borovsk. À l'origine, tous les bâtiments du monastère étaient en bois. Au XVIe siècle, les murs en bois de la communauté protégeaient Kostroma. En 1559, la construction de la cathédrale Bogoïavlenskaïa a commencé, le plus ancien bâtiment en pierre de Kostroma. L'initiateur de la construction était l'abbé Isaïe, et le prince Vladimir Andreïevitch Staritski, cousin du tsar Ivan le Terrible, est devenu l'un des principaux donateurs.

Au XVIe siècle, deux monastères féminins ont été rattachés au monastère : Anastasiin et Krestovozdvizhensky. En 1569, le prince Vladimir Andreïevitch Staritski a visité le monastère en se rendant avec son armée pour défendre Astrakhan. Il a été solennellement accueilli par les moines sous la direction de l'abbé, ce qui a suscité le mécontentement du tsar Ivan le Terrible. À la fin de la même année, le prince Vladimir a été tué sur ordre du tsar, et en 1570, la colère royale s'est abattue sur les moines, dont beaucoup, y compris l'abbé Isaïe, ont été exécutés.

Le monastère a souffert pendant le Temps des troubles. À la fin de 1608, les troupes de Faux-Dmitri II sous le commandement d'A. Lisovski ont assiégé le monastère. Malgré la défense, le 30 décembre, les troupes polonaises ont pénétré dans le monastère, l'ont pillé et détruit. 11 moines, 5 serviteurs et 38 paysans ont péri.

En 1918, le monastère a été fermé, mais la cathédrale Bogoïavlenskaïa est devenue église paroissiale jusqu'en 1924. À partir de 1925, un archive a été installé dans le bâtiment de la cathédrale. Dans les années 1920-1930, les murs et les tours du monastère ont été détruits, l'église Saint-Nicolas et la chapelle ont été ruinées. En 1982, un incendie dans la cathédrale a détruit les restes des fresques du XVIIe siècle.

Le monastère a été ressuscité en tant que monastère féminin Bogoïavlensko-Anastasiin en 1990. En 1991, la cathédrale Bogoïavlenskaïa est devenue la cathédrale du diocèse de Kostroma, et l'icône de la Mère de Dieu de Théodore a été transférée ici. En 1991, les services religieux ont commencé dans l'église de Smolensk, et en 2006, l'église au nom de Serge de Radonège et de Nikita de Kostroma a été restaurée. En 1993 et 1997, les bâtiments ouest et hospitalier ont été évacués, et en 2001, le bâtiment est. Le mur du monastère a été restauré, le cimetière a été rétabli, et une croix commémorative a été installée à l'emplacement de l'église Saint-Nicolas détruite. Deux hôtels ont été créés pour les pèlerins et les clercs.

En 2002, un monument au saint grand martyr Théodore Stratilate a été érigé sur le territoire du monastère, consacré par le patriarche Alexis II.

Actuellement, le territoire du monastère abrite l'administration diocésaine de Kostroma et un séminaire spirituel. L'entrée sur le territoire du monastère est interdite, seules les entrées de la cathédrale Bogoïavlenskaïa et de la chapelle sont ouvertes. Un orphelinat pour filles et un hospice pour personnes âgées fonctionnent au monastère.