El monasterio fue fundado por el venerable Nikita, discípulo y pariente de Sergio de Radonezh, quien anteriormente fue abad del monasterio de Vysotsky en Serpukhov y del monasterio de Vysoko-Pokrovsky en Borovsk. Inicialmente, todos los edificios del monasterio eran de madera. En el siglo XVI, las paredes de madera de la comunidad protegían Kostroma. En 1559 comenzó la construcción de la catedral de Bogoivlensk, la más antigua edificación de piedra en Kostroma. El iniciador de la construcción fue el abad Isaya, y el príncipe Vladimir Andreyevich Staritsky, primo del zar Iván el Terrible, se convirtió en uno de los principales donantes.

En el siglo XVI, se anexaron al monasterio dos monasterios femeninos: Anastasiin y Krestovozdvizhensky. En 1569, el príncipe Vladimir Andreyevich Staritsky visitó el monasterio, dirigiéndose con su ejército para proteger Astracán. Fue recibido solemnemente por los monjes encabezados por el abad, lo que causó descontento en el zar Iván el Terrible. A finales de ese año, el príncipe Vladimir fue asesinado por orden del zar, y en 1570, la ira real también se desató sobre los monjes, muchos de los cuales, incluido el abad Isaya, fueron ejecutados.

El monasterio sufrió durante el Tiempo de Troubles. A finales de 1608, las tropas de False Dmitry II, bajo el mando de A. Lisovsky, lo asediaron. A pesar de la defensa, el 30 de diciembre, las tropas polacas irrumpieron en el monasterio, lo saquearon y lo destruyeron. Murieron 11 monjes, 5 sirvientes y 38 campesinos.

En 1918, el monasterio fue cerrado, pero la catedral de Bogoivlensk se convirtió en iglesia parroquial hasta 1924. Desde 1925, el edificio de la catedral albergó un archivo. En las décadas de 1920 y 1930, se destruyeron las murallas y torres del monasterio, y se arruinaron la iglesia de Nicolás y la capilla. En 1982, se produjo un incendio en la catedral que destruyó los restos de los frescos del siglo XVII.

El monasterio fue renacido como monasterio femenino Bogoivlensko-Anastasiin en 1990. En 1991, la catedral de Bogoivlensk se convirtió en catedral de la diócesis de Kostroma, y aquí se trasladó el ícono de la Madre de Dios de Feodorovskaya. En 1991 comenzaron los servicios en la iglesia de Smolensk, y en 2006 se restauró la iglesia en honor a Sergio de Radonezh y Nikita de Kostroma. En 1993 y 1997 se desalojaron el cuerpo occidental y el hospital, y en 2001, el cuerpo oriental. Se restauró la muralla del monasterio, se revivió el cementerio, y se colocó una cruz conmemorativa en el lugar de la destruida iglesia de Nicolás. Se han creado dos hoteles para peregrinos y clérigos.

En 2002, se erigió en el territorio del monasterio un monumento al gran mártir San Teodoro Stratilatus, consagrado por el Patriarca Alexis II.

Actualmente, en el territorio del monasterio se encuentran la administración diocesana de Kostroma y el seminario espiritual. La entrada al territorio del monasterio está prohibida, solo están abiertas las entradas a la catedral de Bogoivlensk y a la capilla. En el monasterio funcionan un refugio para niñas huérfanas y un hogar para ancianos.