Das Kloster wurde von dem heiligen Nikita, einem Schüler und Verwandten von Sergius von Radonesch, gegründet, der zuvor Abt des Wyssozki-Klosters in Serpuchow und des Hochheiligen Klosters in Borowsk war. Ursprünglich waren alle Gebäude des Klosters aus Holz. Im 16. Jahrhundert schützten die hölzernen Wände der Abtei Kostroma. 1559 begann der Bau der Bogojawejlenkirche, dem ältesten steinernen Bauwerk in Kostroma. Initiator des Baues war der Abt Isaiya, und Fürst Wladimir Andrejewitsch Starizki, ein Vetter des Zaren Iwan des Schrecklichen, wurde einer der großen Spender.

Im 16. Jahrhundert wurden dem Kloster zwei Frauenklöster zugeordnet: das Anastasien- und das Kreuzerhöhungskloster. 1569 besuchte Fürst Wladimir Andrejewitsch Starizki das Kloster, während er mit seiner Armee zur Verteidigung von Astrachan unterwegs war. Die Mönche, angeführt von dem Abt, empfingen ihn feierlich, was den Zorn des Zaren Iwan des Schrecklichen hervorrief. Am Ende desselben Jahres wurde Fürst Wladimir auf Befehl des Zaren getötet, und 1570 fiel der königliche Zorn auch auf die Mönche, von denen viele, einschließlich Abt Isaiya, hingerichtet wurden.

Das Kloster litt während der Zeit der Wirren. Ende 1608 belagerten die Truppen von False Dmitri II unter dem Kommando von A. Lisowski das Kloster. Trotz der Verteidigung drangen am 30. Dezember polnische Truppen in das Kloster ein, plünderten es und zerstörten es. 11 Mönche, 5 Dienstboten und 38 Bauern kamen ums Leben.

1918 wurde das Kloster geschlossen, aber die Bogojawejlenkirche wurde bis 1924 zur Pfarrkirche. Ab 1925 wurde im Gebäude der Kirche ein Archiv untergebracht. In den 1920er und 1930er Jahren wurden die Klostermauern und Türme zerstört, die Nikolauskirche und die Kapelle wurden ruiniert. 1982 gab es einen Brand in der Kirche, der die Reste der Fresken aus dem 17. Jahrhundert vernichtete.

Das Kloster wurde 1990 als Bogojawejlenko-Anastasien Frauenkloster wiederbelebt. 1991 wurde die Bogojawejlenkirche zur Kathedrale der Kostroma-Eparchie, und das Theodorikona der Gottesmutter wurde hierher übertragen. 1991 begannen die Gottesdienste in der Smolensker Kirche, und 2006 wurde die Kirche im Namen von Sergius von Radonesch und Nikita von Kostroma wiederhergestellt. In den Jahren 1993 und 1997 wurden der westliche und der Krankenhausbau geräumt, und 2001 der östliche Bau. Die Klostermauer wurde wiederhergestellt, der Friedhof wurde erneuert, und an der Stelle der zerstörten Nikolauskirche wurde ein Gedenkkreuz aufgestellt. Für Pilger und Geistliche wurden zwei Hotels eingerichtet.

2002 wurde auf dem Gelände des Klosters ein Denkmal für den heiligen Märtyrer Theodor Stratilat errichtet, das von Patriarch Alexius II. geweiht wurde.

Jetzt befinden sich auf dem Gelände des Klosters die Kostroma-Eparchie und das Theologische Seminar. Der Zugang zum Klostergelände ist verboten, nur die Eingänge zur Bogojawejlenkirche und zur Kapelle sind geöffnet. Im Kloster gibt es ein Heim für verwaiste Mädchen und ein Altenheim.