Selon les sources chronologiques du monastère de la Trinité-Saint-Serge, en 1358, le vénérable Serge de Radonège quitta temporairement le monastère de la Trinité pour trouver un lieu pour une nouvelle communauté. Au monastère de Makhritch, il rencontra l'abbé Stéphane et prit comme compagnon le moine Simon. Après de longs voyages, ils s'arrêtèrent sur la haute rive gauche de la rivière Kirjatch. Bientôt, des disciples de Serge les rejoignirent, et la communauté construisit des cellules et une église en bois en l'honneur de l'Annonciation de la Sainte Vierge. Après avoir vécu dans la communauté de Kirjatch pendant quatre ans, Serge retourna au monastère de la Trinité, laissant son élève, le vénérable hiéromoine Roman, comme supérieur, qui s'occupa du développement du monastère de Kirjatch jusqu'à sa mort en 1392. Roman de Kirjatch, reconnu comme saint, est considéré comme le premier abbé du monastère.

À l'origine, le monastère était masculin et était sous la direction de la Trinité-Saint-Serge. Au XVIe siècle, à l'emplacement de l'église en bois de Blagoveshchensk, un temple en pierre et une église réfectoire furent construits en l'honneur de Serge de Radonège. En 1656, le boyard Ivan Andreïevitch Miloslavski construisit l'église de Spass avec un clocher au-dessus des tombes de ses parents, et cet endroit devint le caveau familial des Miloslavski. Les archives témoignent qu'au Moyen Âge, le monastère était entouré d'un mur en pierre, derrière lequel se trouvait, du côté nord, une chapelle au-dessus d'un puits creusé par Serge. En 1764, le monastère fut supprimé et transformé en paroisse de Blagoveshchensk. Par décret de Catherine II sur la sécularisation des biens ecclésiastiques, les biens du monastère furent transférés à la Trinité-Saint-Serge, et la communauté fut transférée dans d'autres monastères. Au milieu du XIXe siècle, la décoration des églises paroissiales fut réalisée par le fondateur de l'industrie de la soie à Kirjatch, Alexandre Petrovitch Soloviev. En 1864 et 1869, ses fils Pierre et Alexandre construisirent l'église de Tous les Saints avec un haut clocher. Pendant la période soviétique, le monastère ne fonctionnait pas. En 1932 et 1934, l'église de Serge de Radonège fut détruite. Pendant la guerre, la cathédrale de Blagoveshchensk fut utilisée comme dépôt de munitions, et plus tard, ses locaux abritèrent une charcuterie et un magasin de pétrole. L'église de Tous les Saints abritait la boulangerie de la ville. Ce n'est qu'en 1990 que les églises de Blagoveshchensk et de Spass furent restituées à l'Église orthodoxe russe. En juillet 1995, par décret de l'archevêque de Vladimir et Souzdal, Evlogy, le monastère reprit ses activités en tant que communauté féminine. En 1997, une châsse contenant les reliques de Roman de Kirjatch fut installée dans le sous-sol de la cathédrale de Blagoveshchensk. Lors des services religieux très fréquentés à l'occasion de la découverte des reliques de Roman de Kirjatch, le Patriarche de Moscou et de toute la Russie, Alexis II, était présent.

Au fil des siècles, des constructions dans le monastère et autour de celui-ci ont été érigées, se sont détériorées et ont été reconstruites, et avec le temps, de nombreux anciens bâtiments, documents, icônes et fresques ont été perdus. Parmi les constructions restantes, l'ensemble architectural comprenant la cathédrale de Blagoveshchensk et l'église de Spass suscite un intérêt particulier. La cathédrale de Blagoveshchensk, à quatre piliers et à une seule coupole, a une finition en forme de pyramide de kokoshniks, et à l'intérieur, un système d'arcades et de voûtes en gradins. La date exacte de sa construction est inconnue, mais les formes architecturales permettent de la dater du début du XVIe siècle. L'église de Spass fut construite en 1656 grâce aux fonds du boyard Ivan Andreïevitch Miloslavski comme caveau familial, ce qui se reflète dans l'apparence architecturale austère du bâtiment. Le simple et clair carré de l'église, situé sur un sous-sol, est couronné d'un clocher en forme de tente au lieu des coupoles traditionnelles. L'église de Spass est reliée par une plateforme à la cathédrale de Blagoveshchensk, formant un tout unifié avec elle. Près de ces églises se trouve l'église de Tous les Saints avec un haut clocher à six niveaux, construite en 1864 et 1869 dans le style néo-russe.