Le monastère a été fondé dans la seconde moitié du XVIe siècle par le vénérable Iona Yashezerski, d'origine vépsienne, près de son village natal de Shoksha, sur les rives du lac Yashezero. Cet endroit servait auparavant de sanctuaire païen, symbolisant la victoire du christianisme sur le paganisme.

La première mention du monastère date de 1562 et figure dans le livre de donations créé pour collecter des fonds pour la communauté monastique. Cette année est considérée comme la date de fondation du monastère. À cette époque, une église en bois a été construite en l'honneur de l'Annonciation de la Sainte Vierge, ainsi que des cellules monastiques et des bâtiments utilitaires.

Le 1er juin 1589, à la demande d'Iona, du vieux Joseph et de la fraternité, le métropolite de Novgorod et des Grandes Lacs, Alexandre, a signé un acte libérant le monastère des impôts. Avec les fonds collectés, en 1629, l'église de la Transfiguration du Seigneur a été érigée.

En 1725, le monastère a été rattaché au monastère masculin de Klimentets. Le 14 mai 1726, par ordre de l'archimandrite Kirill, le désert de Yashezerski a été placé sous l'autorité du moine Niphont. En 1734, il est complètement passé sous la direction du monastère d'Alexandre-Svirski.

Le 3 avril 1741, le hiéromoine Kornilii a confié au moine Gennadiy la supervision des églises et des objets liturgiques du monastère de Yashezerski. Cependant, Gennadiy n'est arrivé qu'en 1744, et à ce moment-là, le monastère était en déclin, avec pas plus de cinq têtes de bétail.

Selon la réforme de Catherine II de 1764, le monastère a été supprimé et rattaché à la maison archiépiscopale de Novgorod, à la paroisse d'Ivin dans le district de Petrozavodsk.

Avec les fonds du marchand de Petrozavodsk Mark Pimenov, l'église de la Transfiguration du Seigneur a été construite. De 1852 à 1857, le monastère a été rattaché à la maison archiépiscopale d'Olonets. En 1853, sous la direction de l'architecte V. V. Tukhtarov, des travaux de restauration des bâtiments du monastère ont été réalisés.

Le 12 septembre 1857, par décret du Saint-Synode, le désert de Yashezerski a acquis son indépendance grâce à l'amélioration de sa situation grâce aux dons et aux revenus, ce qui a permis de construire une clôture avec des tours, des corps de cellules, une auberge et des bâtiments utilitaires.

En 1903, huit moines vivaient dans le monastère, et en 1907, leur nombre avait augmenté à 12. En 1918, les sept derniers moines, refusant de quitter le monastère, ont été fusillés, le monastère a été fermé et ses biens nationalisés. Divers établissements ont été installés sur son territoire, et dans les années 1980, la plupart des bâtiments avaient été détruits.

Dans les années 1990, l'ancienne église en bois de l'Annonciation de la Sainte Vierge a été incendiée. Seuls l'église de la Transfiguration du Seigneur, en ruine, les tours d'angle de la clôture en pierre et deux petits bâtiments ont survécu.

En 2003, le Saint-Synode a décidé de rétablir la vie monastique au monastère masculin de Blagoveshchensk Iono-Yashezerski. Grâce aux efforts de l'igoumène Dosifei, en 2004, un Conseil de bienfaisance a été créé pour sa sauvegarde.

Le monastère renaissant a besoin d'une restauration complète, les bâtiments sont en ruine, et la fraternité n'y réside pas. Actuellement, la fraternité monastique compte quatre personnes, qui vivent dans le prieuré du village de Sholtzero, créé en 2004.

Une passation des bâtiments du monastère a été effectuée, et la construction d'une nouvelle église de l'Annonciation de la Sainte Vierge est en projet. Cependant, l'absence de route vers le monastère complique les travaux de restauration. En 2012, grâce au propriétaire d'une base touristique à proximité, une partie des nids-de-poule sur la route a été remplie de gravier. Le manque de fonds et de mécènes menace la préservation du complexe monastique.