El monasterio fue fundado en la segunda mitad del siglo XVI por el venerable Iona Yashezersky, de nacionalidad vepsa, cerca de su pueblo natal Shoksha, a orillas del lago Yashezero. Este lugar anteriormente servía como un santuario pagano, simbolizando la victoria del cristianismo sobre el paganismo.

La primera mención del monasterio data de 1562 y se encuentra en el libro de donaciones creado para recaudar fondos para la comunidad monástica. Este año se considera la fecha de fundación del monasterio. En ese momento se construyó una iglesia de madera en honor a la Anunciación de la Santísima Virgen María, así como celdas monásticas y edificios de servicios.

El 1 de junio de 1589, a petición de Iona, el anciano José y la comunidad, el metropolitano de Novgorod y las Grandes Laderas, Alejandro, firmó un decreto que eximía al monasterio de impuestos. Con los fondos recaudados, en 1629 se erigió la iglesia de la Transfiguración del Señor.

En 1725, el monasterio fue anexado al monasterio masculino de Klimentets. El 14 de mayo de 1726, por orden del archimandrita Kirill, el desierto de Yashezera fue subordinado al monje Nifont. En 1734, pasó completamente bajo la administración del monasterio de Aleksandro-Svirsky.

El 3 de abril de 1741, el ieromonje Cornelio confió al monje Genadio la supervisión de las iglesias y los utensilios de la iglesia en el monasterio de Yashezersky. Sin embargo, Genadio llegó allí solo en 1744, y para entonces el monasterio estaba en decadencia, con no más de cinco cabezas de ganado.

Por la reforma de Catalina II de 1764, el monasterio fue abolido y anexado a la casa archidiocesana de Novgorod, a la parroquia de Ivin en el distrito de Petrozavodsk.

Con los fondos del comerciante de Petrozavodsk, Mark Pimenov, se construyó la iglesia de la Transfiguración del Señor. Desde 1852 hasta 1857, la comunidad fue anexada a la casa archidiocesana de Olonets. En 1853, bajo la dirección del arquitecto V. V. Tukhtarov, se llevaron a cabo trabajos de restauración de los edificios del monasterio.

El 12 de septiembre de 1857, por decreto del Santo Sínodo, el desierto de Yashezera adquirió autonomía gracias a la mejora de su situación a través de donaciones e ingresos, lo que permitió construir un recinto con torres, edificios de celdas, un hotel y edificios de servicios.

En 1903, el monasterio albergaba a ocho monjes, y para 1907 su número había aumentado a 12. En 1918, los últimos siete monjes que se negaron a abandonar la comunidad fueron fusilados, el monasterio cerrado y sus bienes nacionalizados. En su territorio se establecieron diversas instituciones, y para la década de 1980, la mayoría de los edificios estaban en ruinas.

En la década de 1990, se quemó la antigua iglesia de madera de la Anunciación de la Santísima Virgen María. Solo se conservan la iglesia de la Transfiguración del Señor en ruinas, las torres de esquina del recinto de piedra y dos pequeños edificios.

En 2003, el Sagrado Sínodo decidió reanudar la vida monástica en el monasterio masculino de Iono-Yashezersky. Gracias a los esfuerzos del igumen Dosifei, en 2004 se creó un Consejo de Patronato para su salvación.

El monasterio renacido necesita una restauración completa, los edificios están destruidos y la comunidad no reside allí. Actualmente, en la comunidad monástica hay cuatro personas que viven en la casa de huéspedes en el pueblo de Shyoltozero, creada en 2004.

Se ha llevado a cabo la certificación de los edificios de la comunidad, y se está proyectando la construcción de una nueva iglesia de la Anunciación de la Santísima Virgen María. Sin embargo, la falta de un camino hacia el monasterio dificulta los trabajos de restauración. En 2012, gracias al propietario de una base turística cercana, parte de los baches en el camino fue rellenada con grava. La falta de fondos y mecenas amenaza la conservación del complejo monástico.