La iglesia de la Concepción fue construida en 1686. El templo de piedra, erigido por el metropolitano Iona en honor a la Santísima Trinidad como catedral del monasterio de Yakovlevsky, recibió su pintura entre 1689 y 1690 de maestros de Yaroslavl, posiblemente bajo la dirección de Dmitry Grigoriev Plekhanov. La pintura repetía principalmente los métodos iconográficos que se habían formado en las iglesias metropolitanas de Rostov entre 1670 y 1680. Las paredes estaban divididas en cinco niveles. En los cuatro niveles inferiores se representaba la vida terrenal de Cristo, principalmente según el Evangelio de Mateo. En la esquina de la iglesia, en el nivel inferior, donde estaba la tumba de San Jacob de Rostov, se añadieron escenas del nacimiento y la muerte del fundador del monasterio. Los lunetos superiores de las paredes estaban ocupados por un nivel con escenas de la historia de la Santísima Trinidad. En las bóvedas se representaban festividades, y en el altar, directamente en la pared, se pintó el iconostasio. El colorido de la pintura se mantiene en la gama verdosa-ocre característica de Plekhanov. Los climas individuales se distinguen por proporciones precisas y esquematismo. A la izquierda se suelen representar a los apóstoles, y a la derecha a Cristo realizando un milagro. En los pilares se pintan figuras de mártires, en los arcos inferiores, querubines rojos, y en los superiores, apóstoles. El sistema de pintura del altar es inusual para las iglesias de Rostov y se asemeja más a las tradiciones de Yaroslavl. En la concha del altar, en lugar de la 'Gran Entrada' y el 'Cordero en el cáliz', se representa la 'Alabanza a la Madre de Dios'. En la concha del diácono, en lugar de los 'Siete Sacramentos', se encuentra la media figura de Sabaoth, bendiciendo con ambas manos. En la pared del altar, donde normalmente se representa en las iglesias de Rostov la 'Paz de Dios', se pintan 'Sabiduría de Dios, Sofía' y 'La fracción del pan por el apóstol Pedro'. En los pilares y salientes de las ábsides del altar, en medallones, se representan figuras de la iglesia universal y rusa, como Gregorio, obispo de Armenia, Esteban de Suros y otros. Una parte significativa del altar está dedicada al ciclo de 'Las Pasiones de Cristo'. El diácono está separado del altar por una barrera de piedra, en el lado occidental de la cual se representa el 'Árbol de Jesé', y en el oriental, 'La Madre de Dios de la Señal'. En la ábside del diácono se representan arcedianos, y en el altar central, santos y patriarcas universales. En 1778, un grupo de iconógrafos de Rostov, bajo la dirección de Andrei Matveev, renovó la pintura en la iglesia. La restauración fue realizada bajo la supervisión del hieromonje Amfilojio, quien en la década de 1770, por orden de Catalina II, restauró las catedrales del Kremlin de Moscú. Amfilojio está enterrado en el pórtico de la iglesia de la Concepción junto a su sobrino, el archimandrita Inocencio. Entre 1761 y 1764, los talladores Sisoí Izotov Sholomotov y Stepan Nikitin Bochkarev crearon un magnífico iconostasio de 5 niveles, que cubrió el iconostasio original de Iona Sisoievich. El iconostasio está decorado con frontones semicirculares, columnas, racimos de uvas y querubines, y se considera una de las mejores obras del barroco ruso. Se completa con un grupo de 'La Ascensión' con Cristo sobre un fondo de nubes y ángeles. Entre 1776 y 1779, el iconostasio fue dorado por Iván Danilov Santeev, quien también creó los tallados sobre las tumbas de los santos Jacob y Dimitri de Rostov. Las íconos para el iconostasio fueron pintadas en 1780 por el pintor de la corte de Catalina II, Benedikt Vendersky. Entre los objetos del templo, se encuentra la urna plateada de San Dimitri de Rostov con una inscripción de M. V. Lomonosov, donación de la emperatriz Isabel Petrovna. En el siglo XIX, se realizó la pintura exterior en los frontones de los pórticos de las iglesias de la Concepción y Yakovlev. Las figuras de Cristo, Jacob y Dimitri fueron pintadas en 1826 por el iconógrafo de Rostov N. D. Gladkov, y los climas con la representación de 'La Concepción de Santa Ana' y 'La Santísima Trinidad' en 1827, por el artista del monasterio V. A. Ptishnikov.