La condesa Anna Alexéyevna Orlova-Chesmenskaia, dama de honor, fue la única hija del conde Alexéi Grigórievich Orlov y Evdokía Nikoláevna Lopukhina. Nació el 2 de mayo de 1785 en Moscú. Al perder a su madre a una edad temprana, Anna quedó bajo la tutela de su padre, quien le proporcionó una educación laica con énfasis en el estudio de francés, alemán e inglés. A la edad de ocho años, Anna se convirtió en dama de honor, y en 1796 su padre la llevó a San Petersburgo, donde fue presentada a la emperatriz. El cambio de gobierno alteró temporalmente la vida de la familia Orlov, y el conde Alexéi Grigórievich se fue al extranjero, llevándose a su hija. Con el regreso a Rusia bajo el emperador Alejandro I, se establecieron en Moscú, cerca del monasterio Donskói. A los 16 años, Anna fue elogiada por el poeta Derzhavin por su inteligencia y cualidades espirituales. Muchos nobles pretendientes, incluidos el príncipe Kurakin y el príncipe Platon Zubov, buscaron su mano, pero ella los rechazó. Tras la muerte de su padre en 1807, Anna heredó una enorme fortuna y decidió vivir de manera independiente, rechazando la oferta de su tío de mudarse con él. Invitó a su medio hermano, el general A. A. Chesmenski, a gestionar sus asuntos y renunció al matrimonio, aunque sentía afecto por el conde N. M. Kamenski, pero pronto se desilusionó con él y se volvió hacia la religión.

Después de la muerte de su padre, Anna emprendió una peregrinación a Kiev y Rostov, donde conoció al anciano Amfilojio, quien se convirtió en su director espiritual. Tras su muerte, siguiendo el consejo del obispo Inocencio, invitó al monje Fotio a ser su guía espiritual. En 1822, Fotio fue trasladado al monasterio de Iúrev, que restauró con el apoyo de Anna. La condesa compró tierras cerca del monasterio, construyó una mansión y se trasladó allí, llevando una vida monástica estricta. Trasladó allí los restos de su padre y tíos, que más tarde fueron trasladados a la propiedad de Orlov-Davídov. Anna se sometió completamente a su director espiritual, quien murió en sus brazos.

A pesar de su vida recluida, Anna mantuvo vínculos con la sociedad y la corte, recibiendo favores de la familia imperial. En 1817 se convirtió en dama de honor, recibió un retrato de la emperatriz Elisaveta Alexéyevna y la orden de Santa Catalina. En 1828 acompañó a la emperatriz Alexandra Fiódorovna en un viaje por Rusia y el extranjero. Siendo una gran terrateniente, Anna no apoyó la servidumbre y trató de mejorar la vida de sus campesinos, liberándolos y convirtiéndolos al cristianismo. En sus propiedades en la provincia de Samara, construyó una iglesia para los conversos.

Anna Alexéyevna, gozando de buena salud, casi no se enfermó y falleció repentinamente el 5 de octubre de 1848 en el monasterio de Iúrev. Su fortuna era enorme, y gran parte de sus ingresos los donó a monasterios e iglesias, apoyando especialmente el monasterio de Iúrev.