Ivan Afanasyevich Bulgaakov, el hermano menor del conocido escritor ruso, nació en 1900, nueve años después de Mikhail Afanasyevich. Desde niño mostró habilidades creativas: cantaba maravillosamente, tocaba la balalaika y escribía poesía. Al igual que sus hermanos mayores, Ivan ingresó al gimnasio Alexandrov, pero no pudo terminarlo debido a la llegada de los bolcheviques, que cambiaron el orden de vida habitual. A los diecisiete años, Vanya Bulgaakov sufría profundamente por las conmociones juveniles, especialmente al ver la injusticia y la muerte de personas inocentes. Tras la llegada de los blancos, se unió voluntariamente al ejército de Astracán, donde su cuñado, el esposo de su hermana Varvara Afanasyevna, servía como coronel. Ivan maduró rápidamente y se dedicó por completo a la Guerra Civil. A principios de la primavera de 1919, contrajo tifus y fue llevado a casa, donde sus hermanas y hermanos lo cuidaron. Después de recuperarse, se unió al Ejército Voluntario y se marchó.

En enero de 1920, Ivan Bulgaakov, de 19 años, vio por última vez su hogar. Los bolcheviques ya estaban cerca, y él, junto con el grupo del general Bredov, decidió intentar escapar a Polonia, donde fue internado y luego se trasladó a Crimea. En julio de 1920, ya un experimentado blanco, se unió al ejército ruso del barón Wrangel y en noviembre abandonó su patria para siempre. En el exilio, primero se encontró en Galípoli y luego vivió mucho tiempo en Bulgaria. En Varna, Ivan formó una orquesta de emigrantes blancos y se convirtió en campeón de Bulgaria en fútbol. Con pequeños honorarios pudo alquilar una vivienda y en 1924 se casó con Natalia Minko, hija de un general, quien le dio dos hijos.

En 1930, por invitación de su hermano Nikolai, Ivan se mudó con su familia a París, donde actuó toda su vida con la orquesta en restaurantes. En 1934, su matrimonio con Natalia Kirilovna se disolvió, y no volvió a casarse. Ivan Afanasyevich trabajó mucho en poesía y música, vivió 69 años y falleció en 1969, encontrando paz en la lejana tierra francesa.