Im Herbst 1918 brachten die Bolschewiken die zum Tode Verurteilten an die Küste des Finnischen Meerbusens. Vor der Hinrichtung sagte der Protopresbyter Philosoph, der mehr als dreißig Offiziere unterstützte: „Nichts, wir gehen zu Gott. Nehmt meinen pastoralen Segen an und hört die heiligen Gebete.“ Dann kniete er nieder und las ruhig die Gebete für den Ausgang der Seele.

Philosoph, der zehn Kinder hatte, lebte bescheiden. Obwohl er viele öffentliche Ämter zur Ehre Gottes bekleidete, brachten diese kein Einkommen. Als Vorsitzender der Komitees für den Bau von Kirchen verwaltete er große Summen, gab jedoch Privatunterricht, um seine Familie zu ernähren.

Er wurde im August 1918 zusammen mit seinen Söhnen Nikolai, einem Militärarzt, und Boris, einem Stabsfeldwebel der Artillerie, verhaftet. Die Gemeindemitglieder forderten die Freilassung des Priesters, doch die Behörden transportierten ihn mit seinen Söhnen von Petrograd nach Kronstadt.

Am 30. Oktober 1918 wurde o. Philosoph zusammen mit seinen Söhnen und anderen Offizieren erschossen. Der Hinrichtungsort lag nicht weit vom Finnischen Meerbusen zwischen Ligowo und Oranienbaum.

Vor der Hinrichtung wurde o. Philosoph gefragt, wen sie zuerst erschießen sollten: ihn oder seine Söhne. Er antwortete: „Die Söhne.“ Während sie erschossen wurden, betete er auf den Knien. Eine Gruppe von Rotarmisten weigerte sich, auf den Priester zu schießen. Dann wurden Chinesen gerufen, aber auch sie weigerten sich, eingeschüchtert von seiner geistigen Kraft. Schließlich trat der Kommissar zu ihm und schoss ihm aus nächster Nähe mit einem Revolver ins Gesicht. Die Leichen wurden in den Finnischen Meerbusen geworfen.