Am 17. Oktober 1888 wurde der Bahnhof Borki in der Provinz Charkow unerwartet durch ein sensationelles Ereignis bekannt: Auf seinem Abschnitt kam es zum Unglück des Kaiserzuges. Obwohl der Zug fast in einwandfreiem Zustand war, geschah die Katastrophe aufgrund von Sicherheitsverletzungen und überhöhter Geschwindigkeit. Alexander III liebte schnelles Fahren und verlangte von den Lokführern, die maximalen Geschwindigkeiten zu erreichen. Ihm wurde mehrfach angedeutet, dass dies zu einer Katastrophe führen könnte, aber er nahm diese Warnungen nicht ernst. Das Unglück war nur eine Frage der Zeit.

Kurz zuvor gab es ein bemerkenswertes Gespräch. Der Bahnhofsvorsteher der Südwestlichen Eisenbahn verbot die Durchfahrt des Kaiserzuges auf seinem Abschnitt und äußerte sich offen gegenüber dem Minister für Verkehr, Konstantin Possjet. Er erklärte auf dem Bahnsteig: "Lassen Sie andere machen, was sie wollen, aber das wird damit enden, dass Sie dem Kaiser den Kopf brechen." Alle erwarteten, dass der Minister ihn nach solchen Worten entlassen würde, aber das geschah nicht. Der Bahnhofsvorsteher hieß Sergej Witte, und nach der Katastrophe befahl Alexander III, ihn zu finden. Einige Jahre später wurde Witte selbst Minister für Verkehr.

Nun zum Unglück selbst. Am 17. Oktober wurde der Zug von zwei Lokomotiven gezogen, die eine unzulässige Geschwindigkeit erreichten. Die unterschiedlichen Rhythmen ihrer Bewegung bei 68 km/h erschütterten die schwache Konstruktion der Gleise der Privatbahn, und die zweite Lokomotive fiel zwischen die Schienen. Die schlimmste Tragödie ereignete sich im ersten Wagen, wo das Personal zu Mittag aß. Durch den Aufprall wurde er wie eine Ziehharmonika zusammengedrückt, und alle Passagiere starben. Kaiserin Maria Fjodorowna erinnerte sich: "In der letzten Sekunde sah ich Sascha gegenüber an einem schmalen Tisch, und dann fiel er nach unten. Ich schloss instinktiv die Augen, damit keine Glassplitter und alles, was umherflog, hinein gelangten. Alles krachte und schabte, und dann trat eine totenstille ein, als ob niemand mehr am Leben wäre."

Die kaiserliche Familie überlebte. Während sie sich aus den Trümmern befreiten, hielt Alexander III das schwere Dach des Wagens auf seinen Schultern.