Die Kirche zu Ehren der heiligen Märtyrer und Unentgeltlichen Kosmas und Damian ist eines der ältesten Gotteshäuser in Kaluga. Sie wurde einige Jahrzehnte vor dem Einmarsch Napoleons gegründet. Laut der Meinung der meisten lokalen Heimatforscher und Kunsthistoriker entstand der Bauplan der Kirche bereits Ende der 1770er Jahre. Zu dieser Zeit trat Michail Nikititsch Kretschetinikow, der berühmte Gouverneur von Kaluga, sein Amt als Generalgouverneur des Kaluga- und Tula-Gouvernements an und begann mit der Umgestaltung der Stadt. In dieser Zeit wurden bedeutende architektonische Denkmäler errichtet, darunter die Kirche im Namen des Heiligen Spas, die 1794 fertiggestellt wurde. Diese im Barockstil errichtete Kirche wurde zu einer der schönsten.

1828 wurden der Kirche des Heiligen Spas zwei Altäre hinzugefügt: zu Ehren von Kosmas und Damian sowie des Heiligen Nikolaus, unter deren Namen sie in die Geschichte einging. 1886 wurden in den Altären Ikonostasen installiert. Nach dem Machtantritt der Bolschewiki wurde die Kirche schweren Verfolgungen ausgesetzt. 1926 wurden der Hieromönch Antonij Kobelew und der Priester Nikolai Vylezhinski, die in der Kirche dienten, wegen "antisozialistischer Agitation" verhaftet und ins Exil geschickt. 1937 wurde die Kirche geschlossen und eine Zeit lang zur Unterbringung von Gefangenen genutzt, was zu einem erschreckenden Zustand führte.

In den Nachkriegsjahren beherbergte das Gebäude der geschlossenen Kirche eine Garage und Lager. 1960 wurde die Kirche zum Denkmal der Architektur und Stadtplanung von republikanischer Bedeutung erklärt, wurde jedoch weiterhin als Lager genutzt. Das Gebäude wurde erst am 17. Juli 1992 an das Kaluger Erzbistum zurückgegeben. Zunächst kümmerte sich der Protopriester Nikolai Sukhodolov um die Wiederherstellung der Kirche, dann Georgij Gafarov. Die Weihe des zentralen Altars wurde am 27. August 1998 von Erzbischof Kliment durchgeführt, wonach in der Kirche regelmäßige Gottesdienste stattfanden, jedoch ist die Renovierung bis heute nicht abgeschlossen. Seit 1999 gibt es an der Kirche zwei Sonntagsschulen: für Kinder und Erwachsene.

Heute hebt sich die äußere Architektur der Kirche durch ihre Eleganz und Proportionalität von anderen Kirchen in Kaluga ab. In der räumlichen Gestaltung und dekorativen Ausgestaltung der Fassaden wechseln sich klassische und barocke Motive ab. Im Grundriss erinnert die Kirche an ein Schiff mit einem blütenblattartigen Fundament. Der Hauptkörper besteht aus vier verbundenen Halbbögen. Das hohe kuppelartige Gewölbe wird von fünf Kuppeln auf Lichttrommeln gekrönt. Die seitlichen Eingänge sind mit hohen Portalen geschmückt, die aus zwei Paaren schlanker Säulen bestehen, über denen sich elegantere Säulen befinden, die die gesimsartigen Giebel tragen. Die Fensterrahmen und andere Details zeichnen sich durch Massivität und Ausdruckskraft aus. Der vierstöckige Glockenturm und die große Sakristei sind in strengen Formen des frühen Klassizismus gestaltet. Der Glockenturm verjüngt sich allmählich nach oben und stand ursprünglich getrennt von der Kirche, wurde jedoch im 19. Jahrhundert durch eine Vorhalle mit ihr verbunden. Die Apsis ist charakteristisch für Kultstätten des mittleren 18. Jahrhunderts. Die seitlichen Kuppeln der Kirche bilden die vierte Ebene der Exedren-Türme, die an die Kirche angrenzen. Die Komposition der fünf Kuppeln erinnert an Kirchen, die vom berühmten Rastrelli erbaut wurden, was die Vermutung zulässt, dass der Architekt einer seiner Schüler war. Diese Annahme ist durchaus wahrscheinlich, wenn man das Interesse der Hauptstadtbehörden an Kaluga nach der Gründung des Kaluga- und Tula-Gouvernements und der Ernennung von Michail Nikititsch Kretschetinikow zum Gouverneur berücksichtigt.