Das Kloster liegt am rechten Ufer des Flusses Obesta, nicht weit von seiner Mündung in den Fluss Klewen, in einer malerischen Ebene. Die Geschichte des Klosters beginnt mit dem Erscheinen des wundertätigen Ikone der Geburt der Heiligen Gottesmutter in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts. Zu dieser Zeit war dieses Gebiet Teil der Krupetsky-Gemeinde und von dichten Wäldern bedeckt, in denen Imker ihre Bienenstöcke auf Bäume stellten. Der Wald, in dem die Ikone erschien, wurde "Bortnoye Uhozhye" genannt.

Das wundertätige Bild der Gottesmutter wurde von Imkern auf einer der Kiefern gefunden, die in wunderbarem Licht strahlte. Aus der Wurzel der Kiefer, wo die Ikone gefunden wurde, sprudelte eine Quelle mit heilendem Wasser. Zu dem Ort des Erscheinens der Ikone kamen viele Menschen. Ein Einsiedler, dessen Name unbekannt ist, ließ sich in der Nähe der Ikone nieder und baute eine Kapelle, an deren Bau Mönche des Molchensky-Höhlenklosters beteiligt waren, weshalb die Ikone den Namen "Pustynno-Glinsky" erhielt. Nach der Fertigstellung der Kapelle wurde die Ikone von der Kiefer genommen und in der Kirche aufgestellt. Doch am nächsten Tag fand man sie wieder auf der Kiefer. Nach der erneuten Abnahme der Ikone und ihrer Rückkehr zur Kiefer befahl der Abt, den Baum zu fällen. Ende des 16. Jahrhunderts baute Thomas Milonov mit seinen Gefährten hier eine Holzkirche im Namen der Geburt der Heiligen Gottesmutter.

Der Name "Glinsky" hat zwei Erklärungen: Einige glauben, dass er mit dem Abbau von Ton durch Töpfer verbunden ist, andere mit dem Nachnamen der Fürsten von Glin, die dieses Gebiet besaßen. Am wahrscheinlichsten ist, dass der Name mit den Fürsten von Glin, Nachkommen des Khan Mamai, verbunden ist.

Das Glinische Kloster ist eng mit dem Putivl Molchensky Kloster verbunden, das von Mönchen des Molchensky Klosters gegründet wurde. Ende des 16. Jahrhunderts, nach den Überfällen der Tataren, begann der Bau des Putivl Klosters. Im Jahr 1605, nach der Zerstörung des Molchensky Klosters durch die Polen, siedelten die Mönche nach Putivl über. Von Anfang des 16. Jahrhunderts bis 1648 sammelte das Glinische Kloster reiche spirituelle Erfahrungen. Ab 1643 besaßen die Putivl-Mönche die Ländereien des Glinischen Klosters, führten jedoch lange Zeit keine Gottesdienste durch. Zu Beginn des 18. Jahrhunderts festigte das Kloster seine materielle Lage, besaß viele Ländereien und hatte einen reichen Haushalt. Im Mai 1781 wurde eine zweigeschossige Steinkirche geweiht.

In der Kirche und ihren Nebenräumen gab es hölzerne, geschnitzte und vergoldete Ikonostasen, geschmückt mit silbernen Gewändern und Kronen. Ende des 18. und Anfang des 19. Jahrhunderts wurden die Kathedrale und der Glockenturm mit schwarzem Eisen bedeckt. Das Glinische Kloster besaß Wälder, in denen Bären, Wölfe und andere Tiere lebten. Auf den Ackerflächen wurden Roggen, Hafer und Buchweizen gesät. Die Bauern betrieben Landwirtschaft, die Frauen spannen und webten. Neben dem Kloster wurde ein Teich mit einer Mühle angelegt, sowie eine Imkerei zur Honig- und Wachsgewinnung. In der Zeit von 1764 bis 1785 verbesserten die Mönche das Kloster, indem sie einen Steinkirche und eine Umzäunung bauten.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts wurde das Glinische Kloster zu einer spirituellen Heilanstalt, in die straffällige Geistliche geschickt wurden. Der Abt Filaret Danilevsky, der von 1817 bis 1841 das Kloster leitete, verwandelte die Abtei, indem er eine strenge klösterliche Regel einführte. Er baute auch Gebäude für Werkstätten und Hotels.

Im Jahr 1860 wurde die Kapelle des Nahen Skita in eine Kirche umgewandelt, und 1864 wurde der Umbau der Kathedrale abgeschlossen. Im Jahr 1874 wurde ein Krankenhausgebäude für Pilger und Mönche errichtet. Das Glinische Kloster unterstützte aktiv die Volksbildung und veröffentlichte geistliche Literatur. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts nahm das Kloster jährlich bis zu 60.000 Pilger auf und bot ihnen Unterkunft und Hilfe.

Mit dem Kommen der sowjetischen Macht wurde das Kloster geschlossen und sein Eigentum geplündert. Im Jahr 1922 wurden ein Teil des Landes und die Mühle enteignet, und im September desselben Jahres wurde das Kloster geschlossen. An seiner Stelle wurde ein Kinderheim eingerichtet. Im Jahr 1942 wurde das Kloster erneut eröffnet, aber es blieben nur einige Gebäude erhalten. Im Jahr 1947 erhielt das Kloster ein Grundstück, auf dem mit dem Anbau von Getreide und Gemüse begonnen wurde.

Am 13. Juli 1961 wurde das Glinische Kloster geschlossen, und sein Eigentum wurde in ein Internat überführt. Im Jahr 1994 wurde das Kloster wiederbelebt, und 1996 erhielt es die Staurophorie.