Одним из древнейших архитектурных памятников Омска является здание бывшей крепостной гауптвахты, построенное в период с 1781 по 1785 год. Оно было возведено в популярном в то время стиле елизаветинского барокко. Здание сделано из кирпича, который позже был покрыт известковой штукатуркой. Имя автора проекта до сих пор неизвестно, однако, несмотря на его первоначальное назначение, сооружение стало одним из самых оригинальных и запоминающихся в Омске.

На протяжении своей истории омская гауптвахта упоминалась в воспоминаниях многих известных путешественников. Зодчий Крячков в описании сибирских красот приводил это здание как яркий пример архитектурного великолепия города. В то время как в Москве и Санкт-Петербурге сохранилось множество образцов елизаветинского барокко, для Сибири этот стиль является достаточно редким.

Изначально здание служило местом для комендантского управления, крепостного караула и провинившихся солдат. В XIX веке на первом этаже содержались политические заключенные. Наиболее интересный период в истории гауптвахты связан с пребыванием здесь "областников", включая ученого Григория Потанина, осужденных в 1865 году за пропаганду сепаратизма. Также некоторое время здесь находился великий русский писатель Фёдор Михайлович Достоевский.

Примечательно, что камеры с политзаключенными запирались только на ночь, а днем арестанты могли свободно выходить на улицу и принимать гостей. Второй этаж сразу заняла гарнизонная школа, ставшая первым учебным заведением в Омске. Позже она была преобразована в Военно-сиротское отделение и Школу азиатских языков.

Во второй половине XIX века здание гауптвахты получило более пологую крышу, а в советское время была снесена башня, на которой находилась плита с годом постройки (ныне башенка восстановлена). В 1960-е годы здесь появились различные хозяйственные пристройки, и только в 1980-е годы здание получило охранный статус. Сейчас оно принадлежит музею крепости.