Uno de los monumentos arquitectónicos más antiguos de Omsk es el edificio de la antigua cárcel militar de la fortaleza, construido entre 1781 y 1785. Fue erigido en el popular estilo del barroco elizabetano de la época. El edificio está hecho de ladrillo, que posteriormente fue cubierto con yeso de cal. El nombre del autor del proyecto sigue siendo desconocido, sin embargo, a pesar de su propósito original, la construcción se ha convertido en una de las más originales y memorables de Omsk.

A lo largo de su historia, la cárcel militar de Omsk ha sido mencionada en los recuerdos de muchos viajeros famosos. El arquitecto Kryachkov, al describir las bellezas siberianas, citó este edificio como un brillante ejemplo de la grandeza arquitectónica de la ciudad. Mientras que en Moscú y San Petersburgo se han conservado numerosos ejemplos del barroco elizabetano, este estilo es bastante raro en Siberia.

Inicialmente, el edificio servía como lugar para la administración del comandante, la guardia de la fortaleza y los soldados desobedientes. En el siglo XIX, en la planta baja se mantenían prisioneros políticos. El período más interesante en la historia de la cárcel militar está relacionado con la estancia aquí de los "oblastniks", incluidos el científico Grigori Potanin, condenados en 1865 por promover el separatismo. También, durante un tiempo, estuvo aquí el gran escritor ruso Fyodor Mikhailovich Dostoyevsky.

Es notable que las celdas con prisioneros políticos solo se cerraban por la noche, y durante el día los arrestados podían salir libremente a la calle y recibir visitas. La segunda planta fue ocupada de inmediato por la escuela de guarnición, que se convirtió en la primera institución educativa en Omsk. Más tarde, fue transformada en la Sección Militar de Huérfanos y la Escuela de Idiomas Asiáticos.

En la segunda mitad del siglo XIX, el edificio de la cárcel militar recibió un techo más inclinado, y en la época soviética se demolió la torre que tenía la placa con el año de construcción (hoy en día la torrecita ha sido restaurada). En la década de 1960, aparecieron aquí diversas adiciones económicas, y solo en la década de 1980 el edificio recibió estatus de protección. Actualmente pertenece al museo de la fortaleza.