Казак Екатеринославского Донского казачьего войска Григорий Иванов в возрасте 38 лет ушёл в старообрядческий Комаровский скит, где принял иноческий постриг с именем Герасим и прожил 10 лет. В 1784 году он вместе с иноком Паисием удалился в более уединённое место в лесах Макарьевского уезда Костромской губернии, к двум инокам, жившим на высоком берегу речки Утруса. Это поселение стало называться Высоковским скитом по имени ближайшей деревни Высоково.

13 июля 1820 года Александр I преобразовал Высоковский скит в общежительный монастырь, назвав его Высоковской Успенской пустынью. Монастырь стал штатным третьеклассным общежительным монастырём. Обер-прокурор князь Голицын поддерживал новый монастырь, оказывая помощь в решении его проблем. Благодаря его содействию, 14 июля 1823 года строитель иеромонах Герасим встретился с императором Александром I в Зимнем дворце. Во время беседы он попросил помощи в строительстве единоверческой обители. Император выделил пять тысяч рублей на строительство каменной церкви святителя Николая. Вскоре, 6 января 1825 года, за хорошее управление Высоковской пустынью, иеромонах Герасим был возведён в сан игумена. В этом же году, 29 июня, за обращение раскольников к православной церкви, он был возведён в сан архимандрита. В 1827 году была освящена первая каменная Никольская церковь. Возле монастыря возникла деревня Выселок Успенский. На территории монастыря было четыре церкви, включая Соборную Успенскую, освящённую в 1834 году. В 1910 году в монастыре было 3 иеромонаха, 1 иеродьякон, 4 монаха и 14 послушников. Малочисленность насельников объяснялась тем, что обитель была единоверческой и находилась вдали от крупных поселений.

В 1929 году монастырь закрыли, по его территории проложили асфальтовую дорогу, а на площади построили магазины. Здания монастыря передали колхозу: в Успенском соборе хранилось сено, в церкви Трех Святителей разместили деревообрабатывающие мастерские, в настоятельском корпусе, колхозную контору и жилые квартиры. Рядом появилась деревня Выселки. После переезда колхоза здания остались заброшенными. В 1979 году архитектурный ансамбль монастыря был взят под охрану как памятник архитектуры, а в 1995 году получил статус памятника федерального значения.

Возрождение монастыря началось в 1996 году. В 1999 году по благословению митрополита Нижегородского и Арзамасского Николая Кутепова сохранившиеся постройки были переданы Церкви. 20 апреля 2000 года Священный Синод принял решение о возрождении монашеской жизни. После назначения в 2002 году настоятелем игумена Александра Лукина началось активное восстановление монастыря. За 2,5 года под его руководством все здания были покрыты кровлей, восстановлены купола и установлены кресты. В колокольне восстановили лестницы, оборудовали храм Трех Святителей для летних служб, а бывшую монастырскую больницу отремонтировали под братский корпус. В 2005 году братский корпус был единственным жилым помещением, в нём находилась храм-часовня в честь святителя Николая, где проводились зимние службы. Также там были трапезная, котельная и склады. В 2005 году в обители проживали два человека: иеромонах Паисий и инок Андрей, а в Балахне находилось подворье с деревянным храмом-часовней. Строители занимались реконструкцией настоятельского корпуса и отделочными работами в колокольне и Никольской церкви.