El cosaco del ejército cosaco de Ekaterinoslav, Grigori Ivanov, a la edad de 38 años se retiró al skit de Komarov, donde recibió la tonsura monástica con el nombre de Gerasim y vivió 10 años. En 1784, junto con el monje Paisio, se trasladó a un lugar más apartado en los bosques del distrito de Makaryev en la provincia de Kostroma, a donde vivían dos monjes en la alta orilla del río Utrusa. Este asentamiento pasó a llamarse skit de Vysokovo, en honor a la aldea más cercana, Vysokovo.

El 13 de julio de 1820, Alejandro I transformó el skit de Vysokovo en un monasterio comunitario, llamándolo desierto de Uspenskij de Vysokovo. El monasterio se convirtió en un monasterio comunitario de tercera clase. El procurador general, el príncipe Golitsyn, apoyó el nuevo monasterio, brindando ayuda para resolver sus problemas. Gracias a su apoyo, el 14 de julio de 1823, el constructor, el ieromonje Gerasim, se reunió con el emperador Alejandro I en el Palacio de Invierno. Durante la conversación, solicitó ayuda para la construcción de una comunidad de fe. El emperador asignó cinco mil rublos para la construcción de una iglesia de piedra en honor al santo Nicolás. Pronto, el 6 de enero de 1825, por su buena gestión del desierto de Vysokovo, el ieromonje Gerasim fue elevado al rango de igumen. Ese mismo año, el 29 de junio, por la conversión de los disidentes a la iglesia ortodoxa, fue elevado al rango de archimandrita. En 1827 se consagró la primera iglesia de piedra de Nicolás. Junto al monasterio surgió la aldea de Vyselok Uspenskij. En el territorio del monasterio había cuatro iglesias, incluida la Catedral de Uspenskij, consagrada en 1834. En 1910, el monasterio contaba con 3 ieromonjes, 1 ierodiácono, 4 monjes y 14 postulantes. La escasez de habitantes se explicaba por el hecho de que la comunidad era de fe única y se encontraba alejada de grandes asentamientos.

En 1929, el monasterio fue cerrado, se construyó una carretera asfaltada a través de su territorio y se levantaron tiendas en la plaza. Los edificios del monasterio fueron entregados a un koljós: en la catedral de Uspenskij se almacenaba heno, en la iglesia de los Tres Santos se instalaron talleres de procesamiento de madera, en el edificio del abad, la oficina del koljós y apartamentos residenciales. Junto a ello, apareció la aldea de Vyselki. Después de la reubicación del koljós, los edificios quedaron abandonados. En 1979, el conjunto arquitectónico del monasterio fue protegido como monumento arquitectónico, y en 1995 recibió el estatus de monumento de importancia federal.

La revitalización del monasterio comenzó en 1996. En 1999, con la bendición del metropolitano de Nizhni Nóvgorod y Arzamas, Nikolai Kutepev, los edificios que se habían conservado fueron entregados a la Iglesia. El 20 de abril de 2000, el Santo Sínodo tomó la decisión de restaurar la vida monástica. Tras la designación en 2002 del igumen Alexander Lukin como abad, comenzó la restauración activa del monasterio. En 2,5 años, bajo su dirección, todos los edificios fueron techados, se restauraron las cúpulas y se instalaron cruces. En el campanario se restauraron las escaleras, se equipó la iglesia de los Tres Santos para los servicios de verano, y el antiguo hospital del monasterio fue renovado como edificio de hermanos. En 2005, el edificio de hermanos era el único alojamiento, contaba con una capilla en honor al santo Nicolás, donde se celebraban los servicios de invierno. También había un comedor, una caldera y almacenes. En 2005, en la comunidad vivían dos personas: el ieromonje Paisio y el monje Andrés, y en Balakhna había una casa con una capilla de madera. Los constructores estaban ocupados con la reconstrucción del edificio del abad y trabajos de acabado en el campanario y la iglesia de Nicolás.