Le cosaque de l'armée cosaque de Don d'Ekaterinoslav, Grigori Ivanov, à l'âge de 38 ans, est parti au skit vieux-croyant de Komarov, où il a reçu l'habit monastique sous le nom de Gherasim et a vécu pendant 10 ans. En 1784, il s'est retiré avec le moine Paisiy dans un endroit plus isolé dans les forêts du district de Makaryev, dans la province de Kostroma, auprès de deux moines vivant sur la haute berge de la rivière Utrusa. Ce peuplement a été nommé skit de Vysokovo d'après le nom du village le plus proche, Vysokovo.

Le 13 juillet 1820, Alexandre Ier a transformé le skit de Vysokovo en monastère communautaire, le nommant désert de Vysokovo. Le monastère est devenu un monastère communautaire de troisième classe. Le procureur général, le prince Golitsyn, soutenait le nouveau monastère, apportant son aide pour résoudre ses problèmes. Grâce à son aide, le 14 juillet 1823, le constructeur, le hiéromoine Gherasim, a rencontré l'empereur Alexandre Ier au Palais d'Hiver. Au cours de la conversation, il a demandé de l'aide pour la construction d'une communauté de croyants. L'empereur a alloué cinq mille roubles pour la construction d'une église en pierre dédiée à saint Nicolas. Peu après, le 6 janvier 1825, pour sa bonne gestion du désert de Vysokovo, le hiéromoine Gherasim a été élevé au rang d'igoumène. La même année, le 29 juin, pour sa conversion des schismatiques à l'Église orthodoxe, il a été élevé au rang d'archimandrite. En 1827, la première église en pierre de Nicolas a été consacrée. Près du monastère, le village de Vyselok Uspensky est apparu. Sur le territoire du monastère, il y avait quatre églises, y compris la cathédrale de l'Assomption, consacrée en 1834. En 1910, le monastère comptait 3 hiéromoines, 1 hiérodiaque, 4 moines et 14 novices. Le faible nombre de résidents s'expliquait par le fait que la communauté était unie et située loin des grands établissements.

En 1929, le monastère a été fermé, un chemin asphalté a été tracé sur son territoire, et des magasins ont été construits sur la place. Les bâtiments du monastère ont été transférés au kolkhoze : dans la cathédrale de l'Assomption, du foin était entreposé, dans l'église des Trois Saints, des ateliers de transformation du bois ont été installés, et dans le bâtiment du supérieur, le bureau du kolkhoze et des appartements ont été aménagés. À proximité, le village de Vyselki est apparu. Après le déménagement du kolkhoze, les bâtiments sont restés abandonnés. En 1979, l'ensemble architectural du monastère a été placé sous protection en tant que monument architectural, et en 1995, il a reçu le statut de monument d'importance fédérale.

La renaissance du monastère a commencé en 1996. En 1999, avec la bénédiction de l'archevêque de Nijni Novgorod et d'Arzamas, Nicolas Kutepev, les constructions restantes ont été transférées à l'Église. Le 20 avril 2000, le Saint-Synode a décidé de faire renaître la vie monastique. Après la nomination en 2002 de l'igoumène Alexandre Lukin comme supérieur, la restauration active du monastère a commencé. En 2,5 ans, sous sa direction, tous les bâtiments ont été couverts de toits, les dômes ont été restaurés et des croix ont été installées. Dans le clocher, les escaliers ont été restaurés, le temple des Trois Saints a été équipé pour les services d'été, et l'ancienne infirmerie du monastère a été rénovée pour devenir le bâtiment des frères. En 2005, le bâtiment des frères était le seul logement, il abritait une chapelle en l'honneur de saint Nicolas, où des services d'hiver étaient célébrés. Il y avait aussi une salle à manger, une chaufferie et des entrepôts. En 2005, deux personnes vivaient dans la communauté : le hiéromoine Paisiy et le moine André, et à Balakhna, il y avait une dépendance avec une chapelle en bois. Les constructeurs s'occupaient de la reconstruction du bâtiment du supérieur et des travaux de finition dans le clocher et l'église de Nicolas.