Свято-Успенский Лихвинский Гремячев мужской монастырь был основан в XVI веке. Об этом свидетельствуют документы Калужской Епархии, где первым настоятелем упоминается игумен Макарий в 1584 году. В 1764 году монастырь был упразднен.

Царь Алексей Михайлович, направляясь на паломничество в Киев, остановился в Гремячем монастыре. Его поразила красота этого места, а на монастырской горке, известной как «Беседа», Царю, по преданию, явилась Пресвятая Богородица и долго с ним беседовала. Вскоре Царь выделил средства на строительство большого каменного Собора в честь Успения Божией Матери.

Пятиглавый Успенский Собор был построен и освящен в 1680-х годах. Храм во имя святого Георгия Победоносца был возведен на 20 лет позже. Об этом свидетельствует плита с надписью, установленная в западной стене, «в 1701 году тщанием иеромонаха келаря с братией». Позже была построена ограда монастыря из местного известняка и ракушечника, являющаяся памятником архитектуры XVIII века.

Первоначально к Успенскому собору примыкала открытая галерея, а с южной стороны находилась деревянная колокольня с 15-пудовым колоколом, отлитым в 1674 году стараниями настоятеля Корнилия с братией. К началу XIX века колокольня обветшала и была заменена новой в стиле классицизма. Ранее к западной части трапезной примыкала кирпичная кухня, позже разобранная для строительства колокольни.

Монастырь был небогат, в 1700 году имел 36 крестьянских дворов с 303 мужчинами и 80 десятин земли. В 1724 году он был приписан к Доброму монастырю, но в 1727 году вновь стал самостоятельным. При Екатерине II монастырь был упразднен в 1764 году, когда учреждались духовные штаты. Храмы стали приходскими, а земля внутри ограды превратилась в Некрополь.

Революция мало повлияла на монастырские храмы, богослужения продолжались до 1935 года, когда церкви в Гремячево закрыли. Местные жители разобрали храмовые иконы по домам. В 1990-е годы, когда богослужения возобновились, одна икона вернулась в монастырь, а икона Успения Пресвятой Богородицы была передана в Московский храм Илии на Обыденке.

С 1962 по 1988 год храмы использовались колхозом «Красный октябрь» для хранения запчастей и удобрений. Трактора, заезжавшие на территорию, полностью уничтожили старинный Некрополь. Однако память о явлении Божией Матери и чудесах, происходивших здесь, осталась. Местные жители рассказывают о явлениях Пресвятой Богородицы и дивном пении. В год Тысячелетия Крещения Руси они обратились с просьбой о возобновлении богослужений в Георгиевской церкви. В 1989 году в Гремячево прислали священника Георгия (Зиновьева), который служил около 20 лет и был похоронен у алтаря храма св. Георгия Победоносца.

В 2008 году, по благословению Митрополита Калужского и Боровского Климента, для восстановления святыни и возобновления монашеской жизни в монастырь переехали четыре сестры из Свято-Никольского Черноостровского женского монастыря в Малоярославце, и Гремячев монастырь стал подворьем Малоярославской обители.

Сейчас монастырь действует. В храмах ежедневно проходят богослужения, увеличивается число насельниц, совершенствуются формы социального служения. Сестры заботятся о детях из Северо-Агеевской специальной школы-интерната для детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей.