Das Heilige Uspenski Lichwinski Gremjatschew Männerkloster wurde im 16. Jahrhundert gegründet. Dies belegen Dokumente der Kalugaer Diözese, in denen der erste Abt Makarius im Jahr 1584 erwähnt wird. Im Jahr 1764 wurde das Kloster aufgelöst.

Zar Alexei Michailowitsch, der sich auf Pilgerreise nach Kiew befand, hielt im Gremjatschew Kloster an. Die Schönheit dieses Ortes beeindruckte ihn, und auf dem Klosterhügel, bekannt als „Beseda“, erschien ihm der Heilige Gottesmutter und sprach lange mit ihm, so die Überlieferung. Bald darauf stellte der Zar Mittel für den Bau einer großen steinernen Kathedrale zu Ehren der Himmelfahrt der Gottesmutter bereit.

Die fünfkuppelige Uspenski-Kathedrale wurde in den 1680er Jahren erbaut und geweiht. Die Kirche zu Ehren des heiligen Georgs wurde 20 Jahre später errichtet. Dies belegt eine Tafel mit der Inschrift, die an der Westwand angebracht ist: „Im Jahr 1701 durch die Mühe des Hieromönchs und des Kellners mit der Bruderschaft“. Später wurde eine Umfriedung des Klosters aus lokalem Kalkstein und Muschelkalk errichtet, die ein Denkmal der Architektur des 18. Jahrhunderts darstellt.

Ursprünglich war an die Uspenski-Kathedrale eine offene Galerie angeschlossen, und auf der Südseite befand sich ein hölzerner Glockenturm mit einer 15-Pud-Glocke, die 1674 auf Anregung des Abtes Kornilius mit der Bruderschaft gegossen wurde. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts war der Glockenturm baufällig und wurde durch einen neuen im klassizistischen Stil ersetzt. Zuvor war an den westlichen Teil der Speisehalle eine Backsteinküche angeschlossen, die später abgerissen wurde, um den Glockenturm zu bauen.

Das Kloster war nicht wohlhabend, im Jahr 1700 hatte es 36 Bauernhöfe mit 303 Männern und 80 Desjatinen Land. Im Jahr 1724 wurde es dem Dobrinsky-Kloster zugeordnet, wurde jedoch 1727 wieder unabhängig. Unter Katharina II. wurde das Kloster 1764 aufgelöst, als die geistlichen Stände eingerichtet wurden. Die Kirchen wurden zu Pfarreien, und das Land innerhalb der Umfriedung verwandelte sich in einen Nekropolis.

Die Revolution hatte wenig Einfluss auf die Klosterkirchen, die Gottesdienste wurden bis 1935 fortgesetzt, als die Kirchen in Gremjatschewo geschlossen wurden. Die Einheimischen nahmen die Kirchenikonen mit nach Hause. In den 1990er Jahren, als die Gottesdienste wieder aufgenommen wurden, kehrte eine Ikone ins Kloster zurück, und die Ikone der Himmelfahrt der Gottesmutter wurde an die Moskauer Kirche Ilja auf der Obidenka übergeben.

Von 1962 bis 1988 wurden die Kirchen vom Kolchos „Roter Oktober“ zur Lagerung von Ersatzteilen und Düngemitteln genutzt. Die Traktoren, die das Gelände befuhren, zerstörten vollständig den alten Nekropolis. Dennoch blieb die Erinnerung an die Erscheinung der Gottesmutter und die hier geschehenen Wunder bestehen. Die Einheimischen erzählen von Erscheinungen der Heiligen Gottesmutter und wunderbarem Gesang. Im Jahr des Tausendjährigen Jubiläums der Taufe Russlands wandten sie sich mit der Bitte um Wiederaufnahme der Gottesdienste in der Georgskirche an die Kirche. 1989 wurde ein Priester Georgij (Sinowjew) nach Gremjatschewo geschickt, der etwa 20 Jahre diente und am Altar der Kirche des heiligen Georgs begraben wurde.

Im Jahr 2008, mit dem Segen des Metropoliten von Kaluga und Borowsk, Kliment, zogen vier Schwestern aus dem Heiligen Nikolaus Frauenkloster in Tschernostrowsk nach Gremjatschewo, um die Heiligkeit wiederherzustellen und das klösterliche Leben wiederzubeleben, und das Gremjatschew Kloster wurde zu einer Filiale des Maloyaroslawets Klosters.

Das Kloster ist jetzt aktiv. In den Kirchen finden täglich Gottesdienste statt, die Zahl der Bewohnerinnen wächst, und die Formen des sozialen Dienstes werden verbessert. Die Schwestern kümmern sich um Kinder aus der Spezialschule für Waisenkinder und Kinder ohne elterliche Fürsorge in Siewero-Agejewsk.