Le monastère masculin de Grémyatchev, consacré à l'Assomption, a été fondé au XVIe siècle. Cela est attesté par des documents de l'Éparchie de Kalouga, où le premier abbé mentionné est le moine Macaire en 1584. En 1764, le monastère a été supprimé.

Le tsar Alexeï Mikhaïlovitch, en route pour un pèlerinage à Kiev, s'est arrêté au monastère de Grémyatchev. Il a été frappé par la beauté de cet endroit, et sur la colline monastique, connue sous le nom de « Béseda », la Sainte Vierge lui serait apparue et aurait longuement conversé avec lui. Peu après, le tsar a alloué des fonds pour la construction d'une grande cathédrale en pierre en l'honneur de l'Assomption de la Mère de Dieu.

La cathédrale à cinq coupoles a été construite et consacrée dans les années 1680. L'église dédiée à saint Georges le Victorieux a été érigée 20 ans plus tard. Cela est attesté par une plaque avec une inscription, installée dans le mur occidental, « en 1701 par les soins du hiéromoine cellérier et de la fraternité ». Plus tard, une clôture du monastère en calcaire local et en pierre à coquillage a été construite, constituant un monument de l'architecture du XVIIIe siècle.

À l'origine, une galerie ouverte était adjacente à la cathédrale de l'Assomption, et du côté sud se trouvait un clocher en bois avec une cloche de 15 pouds, fondue en 1674 grâce aux efforts de l'abbé Cornile et de la fraternité. Au début du XIXe siècle, le clocher était en ruine et a été remplacé par un nouveau dans le style classique. Auparavant, une cuisine en briques était adjacente à la partie occidentale de la réfectoire, mais elle a été démolie pour la construction du clocher.

Le monastère n'était pas riche, en 1700, il comptait 36 foyers paysans avec 303 hommes et 80 dessiatines de terre. En 1724, il a été rattaché au monastère de Dobroï, mais en 1727, il est redevenu autonome. Sous Catherine II, le monastère a été supprimé en 1764, lorsque des états spirituels ont été établis. Les églises sont devenues paroissiales, et la terre à l'intérieur de la clôture s'est transformée en nécropole.

La révolution a peu affecté les églises du monastère, les services religieux ont continué jusqu'en 1935, lorsque les églises de Grémyatchev ont été fermées. Les habitants ont démonté les icônes des églises pour les emporter chez eux. Dans les années 1990, lorsque les services religieux ont repris, une icône est revenue au monastère, et l'icône de l'Assomption de la Sainte Vierge a été transférée à l'église d'Ilia à Obidenka.

De 1962 à 1988, les églises ont été utilisées par le kolkhoze « Octobre Rouge » pour stocker des pièces de rechange et des engrais. Les tracteurs qui entraient sur le territoire ont complètement détruit l'ancienne nécropole. Cependant, le souvenir de l'apparition de la Mère de Dieu et des miracles qui s'y sont produits est resté. Les habitants parlent des apparitions de la Sainte Vierge et de chants merveilleux. À l'occasion du Millénaire du Baptême de la Russie, ils ont demandé la reprise des services religieux dans l'église de Saint Georges. En 1989, un prêtre, Georges (Zinoviev), a été envoyé à Grémyatchev, où il a servi pendant environ 20 ans et a été enterré près de l'autel de l'église de saint Georges le Victorieux.

En 2008, avec la bénédiction de l'archevêque de Kalouga et Borovsk, Clément, quatre sœurs du monastère féminin de Saint-Nicolas de Tchernostrov ont déménagé au monastère pour restaurer le sanctuaire et renouveler la vie monastique, et le monastère de Grémyatchev est devenu une dépendance du monastère de Maloyaroslavets.

Le monastère est actuellement en activité. Des services religieux ont lieu quotidiennement dans les églises, le nombre de résidentes augmente, et les formes de service social s'améliorent. Les sœurs s'occupent des enfants de l'école spécialisée de Sever-Ageï pour les orphelins et les enfants laissés sans protection parentale.