О детстве Тимофея Анкудинова известно немного: он родился в 1617 году в Вологде в семье бедного купца. С юных лет помогал отцу в лавке и учился в церковной школе. Анкудинов проявлял интерес к наукам и быстро заслужил доверие местного архиерея, который позже сделал его своим помощником. Неожиданно для многих, сын бедного купца сумел скопить значительный капитал и не стеснялся тратить деньги. Его успех в бизнесе объяснялся тем, что он использовал своё положение и даже подделывал документы, заключая выгодные сделки с другими купцами. Когда обман раскрылся, ему пришлось срочно покинуть Вологду.

Анкудинов перебрался в Москву и устроился хранителем казны Питейного приказа, где воровал деньги и занимался мошенничеством. В итоге его объявили в розыск. Опасаясь за свою жизнь, он бежал в Польшу, где выдал себя за сына царя Василия Шуйского. Польский король принял его радушно, назначив жалование и предоставив роскошное жилье. Анкудинов объявил себя царём в изгнании и претендентом на престол.

Поляки сообщили об этом русским послам, которые сразу узнали в "новом государе" Тимошку Анкудинова, известного вора и мошенника. Однако польский король, зная правду, не придал этому значения, желая досадить Москве. Анкудинов жил безбедно, пока не сменился правитель. Новый король, не желая обострять отношения с Россией, согласился выдать его.

Но Тимофей снова проявил ловкость и сбежал в Швецию, где вновь представился сыном Василия Шуйского. В то время королевой Швеции была Кристина, известная своими экстравагантными манерами. Она и Анкудинов стали идеальной парой. Однако через пару лет Кристина узнала правду и велела выдать его русским. На родине Анкудинова судили и казнили на Красной площади.